16-hydroxitabersonin

16-hydroxitabersonin
16-Hydroxytabersonine.svg
Namn
IUPAC-namn
Metyl (5α,12β,19α)-16-hydroxi-2,3,6,7-tetradehydroaspidospermidin-3-karboxylat
Föredraget IUPAC-namn
Metyl (3aR , 3a1S , 10bR ) -3a-etyl-8-hydroxi-3a, 3a1,4,6,11,12 -hexahydro-1H- indolizino [8,1- cd ] karbazol-5 -karboxylat
Andra namn
11-Hydroxytabersonin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C21H24N2O3/c1-3-20-7-4-9-23-10-8-21(19(20)23)15-6-5-13(24)11-16(15)22- 17(21)14(12-20)18(25)26-2/h4-7,11,19,22,24H,3,8-10,12H2,1-2H3/t19-,20-,21- /m0/s1
    Nyckel: FXUFRJQCBVSCRZ-ACRUOGEOSA-N
  • InChI=1/C21H24N2O3/c1-3-20-7-4-9-23-10-8-21(19(20)23)15-6-5-13(24)11-16(15)22- 17(21)14(12-20)18(25)26-2/h4-7,11,19,22,24H,3,8-10,12H2,1-2H3/t19-,20-,21- /m0/s1
    Nyckel: FXUFRJQCBVSCRZ-ACRUOGEOBW
  • CC[C@]12CC(=C3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccc(cc5N3)O)C(=O)OC
Egenskaper
C21H24N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 352,434 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

16-Hydroxytabersonine är en terpenindolalkaloid som produceras av växten Catharanthus roseus . Metaboliten är en mellanprodukt i bildandet av vindolin , en prekursor som behövs för bildning av det farmaceutiskt värdefulla vinblastin och vinkristin . 16-hydroxytabersonin bildas från hydroxylering av tabersonin med tabersonin 16-hydroxylas (T16H). Tabersonin-16- O -metyltransferas (16OMT) metylerar den hydroxylerade 16-positionen för att bilda 16-metoxitabersonin .