TCPO

TCPO
TCPO.png
Bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate.jpg
Exempel på rena sammansatta
namn
Föredraget IUPAC-namn
Bis(2,4,6-triklorfenyl)oxalat
Andra namn
Bis(2,4,6-triklorfenyl)etandioat; Oxalsyra, bis(2,4,6-triklorfenyl)ester
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.157.526 Edit this at Wikidata
  • InChI=/C14H4Cl6O4/c15-5-1-7(17)11(8(18)2-5)23-13(21)14(22)24-12-9(19)3-6(16)4 -10(12)20/h1-4H
  • O=C(C(OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl)=O)OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2Cl
Egenskaper
C14H4Cl6O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 448,88 g·mol -1
Utseende Vitt kristallint pulver
Densitet 1,698 g/cm 3
Smältpunkt 188 till 192 °C (370 till 378 °F; 461 till 465 K)
Kokpunkt 500,9 °C (933,6 °F; 774,0 K)
0,01962 mg/L
Faror
Flampunkt 190,6 °C (375,1 °F; 463,8 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

TCPO eller bis(2,4,6-triklorfenyl)oxalat

Används

När den kombineras med ett fluorescerande färgämne som 9,10-bis(fenyletynyl)antracen , ett lösningsmedel (som dietylftalat ) och en svag bas (vanligtvis natriumacetat eller natriumsalicylat ) och väteperoxid , kommer blandningen att starta en kemiluminiscerande reaktion att lysa en fluorescerande grön färg.

Röda, gula och blå färger kan göras genom att ersätta 9,10-bis(fenyletynyl)antracen med rhodamin B , rubren respektive 9,10-difenylantracen .

Ovanstående fluorescerande färgämnen absorberar mycket av den energi som produceras under sönderdelningen av oxalatestern och omvandlar den energin till ljusenergi som observeras som den karakteristiska glöden i produkter som glowsticks .

Förberedelse

TCPO kan framställas från en lösning av 2,4,6-triklorfenol i en lösning av torr toluen genom reaktion med oxalylklorid i närvaro av en bas såsom trietylamin . Denna metod producerar rå TCPO med en biprodukt av trietylaminhydroklorid. Trietylaminhydrokloriden kan lösas i vatten, metanol eller etanol, så att produkten är mer renad. Efter tvättning kan den omkristalliseras från etylacetat.

Se även