Syringomycin E

Syringomycin E
SyringomycinE.png
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C53H85ClN14O17/c1-3-5-6-7-8-12-17-30(70)25-39(72)60-37-28-85-52(84)40(38(71) 26-54)67-50(81)41(42(73)51(82)83)68-46(77)31(14-4-2)61-47(78)35(24-29-15- 10-9-11-16-29)65-43(74)32(18-13-23-59-53(57)58)62-44(75)33(19-21-55)63-45( 76)34(20-22-56)64-48(79)36(27-69)66-49(37)80/h9-11,14-16,30,32-38,40-42,69- 71,73H,3-8,12-13,17-28,55-56H2,1-2H3,(H,60,72)(H,61,78)(H,62,75)(H,63, 76)(H,64,79)(H,65,74)(H,66,80)(H,67,81)(H,68,77)(H,82,83)(H4,57,58) ,59)/b31-14-/t30?,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38+,40-,41+,42?/m0/s1
    Nyckel: YMFYPHGOLKNWQN-WMJMADPPSA-N
  • CCCCCCCCC(CC(=O)N[C@H]1COC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)/C(=C/CC)/ NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC( =O)[C@@H](NC1=O)CO)CCN)CCN)CCCN=C(N)N)CC2=CC=CC=C2)C(C(=O)O)O)[C@ @H](CCl)O)O
Egenskaper
C53H85CIN14O 17 _ _ _ _ _ _
Molar massa 1225,78
Utseende vit fast substans
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Syringomycin E är medlem i en klass av lipodepsinonapeptidmolekyler som utsöndras av växtpatogenen Pseudomonas syringae . Lipodepsinonapeptider innefattar en sluten ring av nio icke-ribosomalt syntetiserade aminosyror bundna till en fettsyrakolvätesvans . En vanligt förekommande pathovar (pv) av P. syringae är P. syringae pv syringae , som utsöndrar ett antal närbesläktade former av molekylen. Syringomyciner är virulensdeterminanter, vilket innebär att deras utsöndring krävs för manifestation av sjukdomssymtom på ett antal stenfruktväxter.

Syringomyciner har två allmänt erkända verkningsmekanismer. De kan fungera som rengöringsmedel som är tillräckligt kraftfulla för att lösa upp växtmembran i höga koncentrationer. Det är inte klart om koncentrationer som är tillräckligt höga för att lösa upp membran någonsin uppnås i planta . Förutom att vara ytaktiva ämnen kan aggregat av syringomyciner infogas i växtcellmembran och bilda små porer. Dessa porer tillåter läckage av joner från växtcellens cytoplasma . Drabbade växtceller kan inte behålla sina erforderliga nivåer av elektrolyt och slutligen inträffar celldöd och lys . Man tror att P. syringae drar nytta av frisättningen av näringsämnen som sker som en konsekvens av cellulär lysis.

Biosyntesen av denna klass av molekyler har klarlagts.