Syntin

Syntin
Syntin.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2 1- Metyl -1 1,2 1 :2 2,3 1 - tercyklopropan
Andra namn
l-metyl-l,2-dicyklopropylcyklopropan; Sintin; Synthin; Tsycklin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3  ☒ N
    Nyckel: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3
    Nyckel: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYAR
  • CC1(C2CC2)C(C3CC3)C1
Egenskaper
C10H16 _ _ _
Molar massa 136,238 g-mol -1
Densitet 0,851 g/ml
Kokpunkt 158 °C (316 °F; 431 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Syntin är ett kolväte med molekylformeln C 10 H 16 som används som raketbränsle. Det är en blandning av fyra stereoisomerer (se nedan). Den har en densitet på 0,851 g/ml och en kokpunkt på 158 °C. På grund av närvaron av tre spända cyklopropanringar har molekylen en mycket positiv bildningsentalpi : Δ f H °(l)= 133 kJ/mol (980 kJ/kg, medelvärdet för den isomera blandningen), vilket ger ytterligare energi in i förbränningsprocessen. Det har fördelar jämfört med traditionella kolvätebränslen, såsom RP-1 , på grund av högre densitet, lägre viskositet och högre specifik oxidationsvärme .

Syntin användes i Sovjetunionen och senare Ryssland som bränsle för Soyuz-U2- raketen från 1982 till 1995.

Det syntetiserades första gången i Sovjetunionen 1959 och kom till massproduktion på 1970-talet. Den framställdes i en syntetisk process i flera steg från lätt erhållen acetylcyklopropan (den tredje molekylen) :

Syntin synthesis 01

Efter upplösningen av Sovjetunionen stoppades produktionen av detta bränsle på grund av syntesens kostnad. Den 3 september 1995 lanserades Soyuz TM-22 , den sjuttioförsta och sista Soyuz-U2- raketen, och var den sista raketen som bränslets med Syntin.

Stereoisomerer

Syntin har två stereocenter vid den centrala cyklopropanringen. Det finns alltså fyra stereoisomerer:

Four Syntin Stereoisomers

I praktiken används syntin som en racemisk blandning (en blandning där alla stereoisomerer är närvarande i lika stora mängder).

Se även

  1. ^ a b A.P., Mesheheryakov; VG, Glukhovtsev; AD, Petrov (26 september 1959). СИНТЕЗ 1-МЕТИЛ-1,2-ДИЦИКЛОПРОПИЛЦИКЛОПРОПАНА ["Syntes av 1-metyl-1,2-dicyklopropylcyklopropan" (PDF)) . Institutet för organisk kemi, UdSSR Vetenskapsakademin. s. 779–781 . Hämtad 22 juli 2022 .
  2. ^ ЖРД РД-107 и РД-108 и их модификации [Liquid Rocket Engines RD-107/108 och deras modifieringar]. www.lpre.de (på ryska) . Hämtad 22 juli 2022 .
  3. ^ a b Последний бой углеводородов? [Den sista striden om kolväten?] (PDF) . novosti-kosmonavtiki.ru . Volym 18, nr 2. (på ryska). Novosti Kosmonavtiki. 2008. s. 44–46. Arkiverad från originalet (PDF) den 20 september 2009.

Litteratur

  • AP Mesheheryakov, VG Glukhovtsev, AD Petrov, "Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane", Doklady Akademii Nauk SSSR , 1960 , 130 , 779-81.
  • Yu. P. Semenov, BA Sokolov, SP Chernykh, AA Grigor'ev, OM Nefedov, NN Istomin, GM Shirshov, "Multiple strained-ring alkane as high-performance flytande raketbränsle", RU 2233385, C2 20040727.
  • T. Edwards, "Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003", Journal of Propulsion and Power , 2003 , 19(6) , 1089-1107.
  • V. Azov, D. Vorontsov, "Den sista striden om kolväten?", Novosti Kosmonavtiki , 2008 , 18 , nr 2 (301), 44-46.
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Syntin&oldid=1122882187 "