Skvalamin

Ej att förväxla med squalene .

Skvalamin

Namn
IUPAC-namn ( 24R )-3p-({3-[(3-aminopropyl)amino]propyl}amino)-7a-hydroxikolestan-24-ylvätesulfat
Föredraget IUPAC-namn (3R , 6R ) -6-[(1R , 3aS , 3bR ,4R , 5aR , 7S , 9aS , 9bS , llaR )-7-({3-[ ( 3- Aminopropyl)amino]propyl}amino)-4-hydroxi-9a,lla-dimetylhexadekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-1-yl]-2-metylheptan-3-ylvätesulfat
Identifierare
CAS-nummer	148717-90-2
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL444929 ChEMBL507931
ChemSpider	65407
KEGG	C16841
PubChem CID	72495
UNII	F8PO54Z4V7   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40869971
InChI InChI=1S/C34H65N3O5S/c1-23(2)31(42-43(39,40)41)12-9-24(3)27-10-11-28-32-29(14-16-34( 27,28)5)33(4)15-13-26(21-25(33)22-30(32)38)37-20-8-19-36-18-7-6-17-35/ h23-32,36-38H,6-22,35H2,1-5H3,(H,39,40,41)/t24-,25-,26+,27-,28+,29+,30-,31 -,32+,33+,34-/m1/s1 Nyckel: UIRKNQLZZXALBI-MSVGPLKSSA-N InChI=1/C34H65N3O5S/c1-23(2)31(42-43(39,40)41)12-9-24(3)27-10-11-28-32-29(14-16-34( 27,28)5)33(4)15-13-26(21-25(33)22-30(32)38)37-20-8-19-36-18-7-6-17-35/ h23-32,36-38H,6-22,35H2,1-5H3,(H,39,40,41)/t24-,25-,26+,27-,28+,29+,30-,31 -,32+,33+,34-/m1/s1 Nyckel: UIRKNQLZZXALBI-MSVGPLKSBB
LEDER CC(C)[C@@H](CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@H](O)C[ C@H]4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)NCCCNCCCCN)OS(=O)(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C34H65N3O5S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	628 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Squalamin är en steroid - polyaminkonjugatförening med bredspektrum antimikrobiell aktivitet och anti-angiogen aktivitet. Det studerades som ett potentiellt cancerläkemedel och som en potentiell behandling för våt makuladegeneration men hade från och med 2018 inte lyckats med fas III-studier för någon användning.

Farmakologi

Squalamin stör mikrobiella membran; den exakta mekanismen är inte känd.

Skvalamin verkar ha en anti-angiogen effekt i däggdjursceller genom att binda till kalmodulin när det väl tas upp av cellen; detta förhindrar signaltransduktion nedströms om pro-angiogena faktorer som VEGF .

Kemi

Squalamin är ett steroid - polyaminkonjugat .

Den isolerades först från levern från hajar av släktet Squalus men metoder för att göra den syntetiskt har senare utvecklats.

Forskning

Squalamin studerades som ett potentiellt läkemedel för att behandla flera former av cancer och våt makuladegeneration av forskare vid Magainin Pharmaceuticals (sedan kallat Genaera), men företaget fick slut på pengar och stängde 2009. Squalamin och några andra läkemedelstillgångar såldes till Ohr Läkemedel för 200 000 dollar av Genaeras likvidator.

Det studerades i en ögondroppsformulering som ett potentiellt sätt att behandla våt makuladegeneration i kombination med ranibizumab av Ohr Pharmaceuticals. En fas II-studie misslyckades 2015, men Ohr sa att en subpopulation med koroidal neovaskularisering svarade tillräckligt bra för att motivera en fas III-studie. Ohr meddelade att fas III-studien hade misslyckats i januari 2018.