Spirotryprostatin A

Spirotryprostatin A
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (2S , 3S , 5aS , 10aS ) -2'-hydroxi-6'-metoxi-3-(2-metylprop-1-en-1-yl)-1,5a,6,7,8, 10,10a-hexahydro-3H , 5H ,10H - spiro [dipyrrolo[1,2- a :1',2'- d ]pyrazin-2,3'-indol]-5,10-dion
Identifierare
CAS-nummer	182234-25-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL549475;
ChemSpider	8583811 ;
PubChem CID	10408374;
	InChI InChI=1S/C22H25N3O4/c1-12(2)9-18-22(14-7-6-13(29-3)10-15(14)23-21(22)28)11-17-19( 26)24-8-4-5-16(24)20(27)25(17)18/h6-7,9-10,16-18H,4-5,8,11H2,1-3H3,(H ,23,28)/t16-,17-,18-,22-/m0/s1 Nyckel: MQJKGSIAJNXSCM-ORGXJRBJSA-N ;
	LEDER CC(=C[C@H]1[C@]2(C[C@@H]3N1C(=O)[C@@H]4CCCN4C3=O)C5=C(C=C(C=C5) OC)NC2=O)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C22H25N3O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	395,43 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Spirotryprostatin A är en indolisk alkaloid från 2,5-Diketopiperazin- klassen av naturliga produkter som finns i svampen Aspergillus fumigatus . Spirotryprostatin A och flera andra indoliska alkaloider (inklusive Spirotryprostatin B , såväl som andra tryprostatiner och cyklotryprostatiner) har visat sig ha antimitotiska egenskaper , och som sådana har de blivit av stort intresse som läkemedel mot cancer . På grund av detta är den totala syntesen av dessa föreningar en stor strävan av organiska kemister, och ett antal olika synteser har publicerats i den kemiska litteraturen.

En sådan totalsyntes publicerades 1999, som visade att isopropylidensidokedjan inte var nödvändig för föreningens biologiska aktivitet, vilket ledde till ett antal nya teoretiserade analoger.

^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperaziner: syntes, reaktioner, medicinsk kemi och bioaktiva naturprodukter". Kemiska recensioner . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 .
^ Edmondson, S; et al. (1999). "Total syntes av Spirotryprostatin A, vilket leder till upptäckten av några biologiskt lovande analoger". J. Am. Chem. Soc . 121 (10): 2147–2155. doi : 10.1021/ja983788i .

[1] Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperaziner: syntes, reaktioner, medicinsk kemi och bioaktiva naturprodukter". Kemiska recensioner . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 .

[Edmondson-2] Edmondson, S; et al. (1999). "Total syntes av Spirotryprostatin A, vilket leder till upptäckten av några biologiskt lovande analoger". J. Am. Chem. Soc . 121 (10): 2147–2155. doi : 10.1021/ja983788i .