Salazinsyra

Salazinsyra
Namn
	IUPAC-namn 1,3-dihydro-1,4,10-trihydroxi-5-(hydroximetyl)-8-metyl-3,7-dioxo-7H- isobensofuro [4,5- b ][1,4]bensodioxepin-11- karboxaldehyd
Identifierare
CAS-nummer	521-39-1;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL172439;
ChemSpider	4478508;
ECHA InfoCard	100.007.558
EG-nummer	208-312-0;
PubChem CID	5320418;
	InChI InChI=1S/C18H12O10/c1-5-2-8(21)6(3-19)13-9(5)16(23)27-14-7(4-20)12(22)10-11( 15(14)26-13)18(25)28-17(10)24/h2-3,18,20-22,25H,4H2,1H3 Nyckel: QQTKVXCQLZIJPP-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CC1=CC(=C(C2=C1C(=O)OC3=C(O2)C4=C(C(=C3CO)O)C(=O)OC4O)C=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C18H12O10 _ _ _ _ _
Molar massa	388,284 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Salazinsyra är en depsidon med en laktonring . Den finns i vissa lavar och är särskilt utbredd i Parmotrema och Bulbothrix , där dess närvaro eller frånvaro ofta används för att hjälpa till att klassificera arter i dessa släkten .

Historia

År 1897 kallade Friedrich Wilhelm Zopf den kemikalie som han ursprungligen isolerade från den afrikanska arten Stereocaulon salazinum som salazinsyra. Senare studier visade att föreningen han namngav faktiskt var norstikinsyra .

År 1933 studerade Yasuhiko Asahina och J. Asano salazinsyra som de hade isolerat från Parmelia cetrata och fann ett unikt ringsystem med sju medlemmar innehållande två fenoliska komponenter. Den grundläggande strukturen hette depsidon , det vill säga en sju-ledad ring med en syrebrygga som binder två aromatiska ringar. Japanska kemister visade i slutet av 1960-talet att den isolerade mykobionten av laven Ramalina crassa kunde producera salazinsyra när den odlades i laboratoriekultur . Efterföljande studier försökte bestämma påverkan av miljöfaktorer på produktionen av salazinsyra i kultur. Till exempel visade två studier i slutet av 1980-talet att endast 4- O -demetylbarbatinsyra (en prekursor till salazinsyra) producerades av den isolerade mycobionten av Ramalina siliquosa när den odlades i maltjästextraktmedium kompletterat med låga mängder sackaros . När extra sackaros tillsattes till tillväxtmediet observerades produktionen av salazinsyra; den ökade osmolaliteten förstärker reaktionen från 4- O -demetylbarbatinsyra till salazinsyra.

Egenskaper

Salazinsyra har en molekylformel på C ₁₈ H ₁₂ O ₁₀ och en molekylvikt på 388,3 gram/ mol . I sin renade form existerar den som färglösa nålar med ett smältpunktsområde mellan 260–268 °C (500–514 °F) som genomgår en färgförändring till brunt vid cirka 240 °C (464 °F). Dess löslighet i vatten är cirka 27 milligram per liter.

Substansen har i in vitro- studier visat sig ha antimikrobiella egenskaper, men den hade inga materiella antimykobakteriella effekter när den testades mot Mycobacterium aurum . Ny forskning (2021) indikerar att salazinsyra är en potent modulator av Nrf2 , NF-KB och STAT3 signalvägar i kolorektala cancerceller .

De fullständiga ^1H- spektraltilldelningarna och ^13C -NMR- för salazinsyra rapporterades 2000.

Förekomst

Parmotrema stuppeum (vänster) och Parmotrema subisidiosum (höger) är två bladlavar som innehåller salazinsyra.

Salazinsyra härleds via acetylpolymalonylvägen, en metabolisk väg som använder acetyl-CoA och malonyl-CoA (derivat av koenzym A ). Föreningen är vanlig i det stora lavarsläktet Parmotrema och spelar en viktig roll i det släktets kemotaxonomi och systematik . En revidering 2020 inkluderade 66 arter som innehåller salazinsyra. Närvaron eller frånvaron av föreningen är också viktig i klassificeringen av släktet Bulbothrix .

I naturen fungerar salazinsyra som en antioxidant såväl som ett fotoskyddsmedel , vilket hjälper laven att överleva under tillstånd av både abiotisk och biotisk stress . En studie av tre bladlavarter visade högre kvantiteter salazinsyra i samband med höjdökningar. En tidigare studie visade andra möjliga effekter av miljöförhållanden på salazinsyrahalten. Det visades att salazinsyrahalten i Ramalina siliquosa är högre där årsmedeltemperaturen är högre, och halten av lavar som växer på den mörkfärgade bergarten eller på den södra bergytan är högre än hos lavarna som växer på ljus klippa eller på norra klippan.

Besläktade föreningar

Depsidonerna chalybaeizansyra och quaesitinsyra, isolerade från lavarna Xanthoparmelia amphixanthoides respektive Hypotrachyna quaesita , liknar strukturellt salazinsyra. I konsalazinsyra ersätts aldehydgruppen i salazinsyra med en funktionell bensylalkoholgrupp .

8'- 0- metylsalazinsyra isolerades från Parmotrema dilatatum . Flera nya syntetiserade derivat av salazinsyra rapporterades 2021 med bromering , nukleofil addition , Friedel-Crafts-alkylering och förestring .

Eponymer

Flera författare har uttryckligen benämnt salazinsyra i de specifika epiteterna för deras publicerade lavarter, och erkänner därmed närvaron av denna förening som en viktig taxonomisk egenskap. Dessa eponymer listas här, följt av deras taxonomiska auktoritet och publiceringsår:

Acanthothecis salazinica van den Boom & Sipman (2013)
Bryoria salazinica Brodo & D.Hawksw. (1977)
Graphina salazinica A.W.Archer (2001)
Karoowia salazinica Hale (1989)
Lepraria salazinica Tønsberg (2007)
Myelochroa salazinica Sheng L.Wang, JBChen & Elix (2001)
Ocellularia salazinica Papong, Mangold & Lücking (2014)
Pertusaria salazinica A.W.Archer & Elix (2017)
Phaeographina salazinica A.W.Archer (2003)
Psiloparmelia salazinica Elix & THNash (1992)
Diorygma salazinicum Sutjar. & Kalb (2014)
Oropogon salazinicus Essl. (1989)