SN-38

SN-38
SN-38.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(4S ) -4,11-dietyl-4,9-dihydroxi-1,4-dihydro-3H , 14H - pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2- b ]kinolin -3,14-dion
Andra namn
7-etyl-10-hydroxikamptotecin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.171.154 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C22H20N2O5/c1-3-12-13-7-11(25)5-6-17(13)23-19-14(12)9-24-18(19)8-16-15( 20(24)26)10-29-21(27)22(16,28)4-2/h5-8,25,28H,3-4,9-10H2,1-2H3/t22-/m0/s1  check Y
    Nyckel: FJHBVJOVLFPMQE-QFIPXVFZSA-N  check Y
  • O=C\1N4\C(=C/C2=C/1COC(=O)[C@]2(O)CC)c3nc5c(c(c3C4)CC)cc(O)cc5
Egenskaper
C22H20N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 392,404 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

SN-38 är ett antineoplastiskt läkemedel. Det är den aktiva metaboliten av irinotekan (en analog av kamptotecin - en topoisomeras I- hämmare) men har 1000 gånger mer aktivitet än irinotekan i sig. In vitro cytotoxicitetsanalyser visar att styrkan hos SN-38 i förhållande till irinotekan varierar från 2 till 2000 gånger.

SN38 bildas via hydrolys av irinotekan av karboxyesteraser och metaboliseras via glukuronidering av UGT1A1 .

Varianten av UGT1A1 i ~10% av kaukasierna som leder till dålig metabolism av SN-38 förutsäger irinotekantoxicitet, eftersom det då mindre lätt utsöndras från kroppen i sin SN-38 glukuronidform.

SN-38 och dess glukuronid förloras i gallan och tarmarna. Det kan orsaka symtom på diarré och myelosuppression som upplevs av ~25 % av patienterna som får irinotekan .

Interaktiv vägkarta

Klicka på gener, proteiner och metaboliter nedan för att länka till respektive artiklar.

[[Fil:
IrinotecanPathway_WP46359go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
[[ ]]
IrinotecanPathway_WP46359go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article
|alt=Irinotecan Pathway redigera ]]
Irinotecan Pathway redigering

Se även