Rugulosin

Rugulosin

Namn
IUPAC-namn 8,10,14,23,25,28-hexahydroxi-6,21-dimetyloktacyklo[14.11.1.02,11.02,15.04,9.013,17.017,26.019,24]octacosa-4(9),5,7,10,19 (24),20,22,25-oktaen-3,12,18,27-tetron
Andra namn NSC 160880 NSC 249990 Rugulosin A
Identifierare
CAS-nummer	21884-45-7   Y naturlig: 23537-16-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild naturlig: Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:80712
ChemSpider	58827797
KEGG	C16764
PubChem CID	62769
UNII	7020AB775D
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40891838
InChI InChI=1S/C30H22O10/c1-7-3-9-13(11(31)5-7)21(33)17-25(37)20-23(35)15-16-24(36)19( 29(15,17)27(9)39)26(38)18-22(34)14-10(28(40)30(16,18)20)4-8(2)6-12(14) 32/h3-6,15-16,19-20,23-24,31-36H,1-2H3 Nyckel: QFDPVUTXKUGISP-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=C3C(=O)C4C(C5C3(C2=O)C6C(C5C47C(=C(C8=C(C7=O)C=C(C= C8O)C)O)C6=O)O)O)O naturlig: Cc1cc2c(c(c1)O)C(=O)C3=C([C@H]4[C@H]([C@H]5[C@]3(C2=O)[C@ @H]6[C@H]([C@H]5[C@]47C(=O)c8cc(cc(c8C(=O)C7=C6O)O)C)O)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C30H22O10 _ _ _ _ _
Molar massa	542,496 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Rugulosin är ett antrakinoid mykotoxin med molekylformeln C ₃₀ H ₂₂ O ₁₀ som produceras av Penicillium -arter. Rugulosin är hepatotoxiskt och är cancerframkallande .

Vidare läsning

•   Eckardt, Christiane (1981). Mykotoxin i Lebensmitteln (på tyska). Fischer. sid. 23. ISBN 978-3-437-10650-7 .
•   Studier i naturproduktkemi . Elsevier. 24 april 2015. ISBN 978-0-444-63469-6 .
•   Steyn, Pieter (2 december 2012). Biosyntesen av mykotoxiner: En studie i sekundär metabolism . Elsevier. sid. 375. ISBN 978-0-323-14993-8 .
•   Pirttilä, Anna Maria; Frank, A. Carolin (11 juli 2011). Endofyter av skogsträd: biologi och tillämpningar . Springer Science & Business Media. sid. 244. ISBN 978-94-007-1599-8 .
•    Nicolaou, KC; Lim, Yee Hwee; Piper, Jared L.; Papageorgiou, Charles D. (1 april 2007). "Totala synteser av 2,2'-epi-Cytoskyrin A, Rugulosin och Rugulins påstådda struktur". Journal of the American Chemical Society . 129 (13): 4001–4013. doi : 10.1021/ja0685708 . ISSN 0002-7863 . PMID 17355133 .
•     Mondal, Amit; Singh, Shailesh Kumar; Manna, Tanaya; Husain, Syed Masood (17 mars 2020). "Kemoenzymatisk, biomimetisk total syntes av (−)-rugulosin B, C och rugulinanaloger och deras biosyntetiska implikationer". Kemisk kommunikation . 56 (22): 3337–3340. doi : 10.1039/D0CC00406E . ISSN 1364-548X . PMID 32090214 . S2CID 211262650 .
•    Nicolaou, KC; Lim, Yee Hwee; Papageorgiou, Charles D.; Piper, Jared L. (2005). "Total syntes av (+)-Rugulosin och (+)-2,2'-epi-Cytoskyrin A genom kaskadreaktioner". Angewandte Chemie International Edition . 44 (48): 7917–7921. doi : 10.1002/anie.200503678 . ISSN 1521-3773 . PMID 16342134 .
•     Sumarah, Mark W.; Miller, J. David; Adams, Gregory W. (1 september 2005). "Mätning av en rugulosinproducerande endofyt i vita granplantor". Mycologia . 97 (4): 770–776. doi : 10.1080/15572536.2006.11832768 . ISSN 0027-5514 . PMID 16457346 . S2CID 218590435 .