Rosoxid

Rosoxid

Namn
IUPAC-namn Tetrahydro-4-metyl-2-(2-metylpropenyl)-2H - pyran
Identifierare
CAS-nummer	16409-43-1   Y 876-17-5 (−)- cis   Y 876-18-6 (−)- trans   Y 4610-11-1 (+)- cis   Y 5258-10-6 (+)- trans   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild (−)- cis : Interaktiv bild (−)- trans : Interaktiv bild (+)- cis : Interaktiv bild (+)- trans : Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:90075   N CHEBI:90098 (−)- cis   N CHEBI:90100 (−)- trans   N CHEBI:90102 (+)- cis   N CHEBI:90103 (+)- trans   N
ChemSpider	25927   N 1361574 (−)- cis   N 5442476 (−)- trans   N 4937413 (+)- cis   N 1361573 (+)- trans   N
ECHA InfoCard	100.036.763
EG-nummer	240-457-5
PubChem CID	27866 1712087 (−)- cis 7093102 (−)- övers 6432154 (+)- cis 1712086 (+)- övers
UNII	4O51437J50   Y 08FS7459GK (−)- cis   Y XF860DJU9P (−)- trans   Y 7G7H98N31J (+)- cis   Y 0338MA4H3Y (+)- trans   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1051771
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1-3H3 Nyckel: CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N (−)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m1/s1 Nyckel: CZCBTSFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N (−)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/ml/sl Nyckel: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUORDSA-N (+)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m0/sl Nyckel: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N (+)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m0/sl Nyckel: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N
LEDER CC1CCOC(C1)C=C(C)C (−)- cis : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C (−)- trans : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C (+)- cis : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C (+)- trans : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C10H18O _ _ _ _
Molar massa	154,25 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Rosenoxid är en doftkemikalie som finns i rosor och rosenolja . Det bidrar också till smaken av vissa frukter, såsom litchi , och viner, såsom Gewürztraminer .

Kemi

Rosenoxid är en organisk förening av pyranklassen av monoterpener . Föreningen har en cis- och en trans -isomer , var och en med en (+)- och (−)-stereoisomer, men endast (−)- cis -isomeren (luktgräns 0,5 ppb) är ansvarig för den typiska rosen (blomgrönt) ) doft.

Produktion

Rosenoxid kan tillverkas industriellt med början med fotooxygenering av citronellol för att ge allylhydroperoxiden som sedan reduceras med natriumsulfit för att ge diolen . Ringslutning med svavelsyra bildar både cis- och trans -isomererna i lika stora mängder.