Rhazinilam

Rhazinilam
Namn
	Föredraget IUPAC-namn ( 3aR )-3a-etyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydroindolizino[8,1- ef ][1]bensazonin-6( lH )-on
Identifierare
CAS-nummer	36193-36-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	9487402 ;
PubChem CID	11312435;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90957594 ;
	InChI InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15(18(19)21)14-6-3-4-7-16(14)20-17( 22)8-11-19/h3-4,6-7,9,13H,2,5,8,10-12H2,1H3,(H,20,22)/t19-/m1/s1 Nyckel: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N ; InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15(18(19)21)14-6-3-4-7-16(14)20-17( 22)8-11-19/h3-4,6-7,9,13H,2,5,8,10-12H2,1H3,(H,20,22)/t19-/m1/s1 Nyckel: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N ;
	LEDER CC[C@]12CCCN3C1=C(C=C3)C4=CC=CC=C4NC(=O)CC2;
Egenskaper
Kemisk formel	C19H22N2O _ _ _ _ _ _
Molar massa	294,398 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Rhazinilam är en alkaloid som först isolerades 1965 av Linde från växten Melodinus australis . Den isolerades senare från busken Rhazya stricta såväl som från andra organismer.

Biologisk aktivitet

Rhazinilam har liknande aktivitet som kolchicin , taxol och vinblastin , och fungerar som ett spindelgift .

Total syntes

Rhazinilam syntetiserades första gången 1973 av Smith och kollegor, och flera efterföljande gånger.

Trauner syntes

Bowie, Alfred L.; Hughes, Chambers C.; Trauner, Dirk. "Koncis syntes av (±)-Rhazinilam genom direktkoppling". Organiska bokstäver . 7 (23): 5207–5209. doi : 10.1021/ol052033v . PMID 16268539 .

^ David, Bruno; Sévenet, Thierry; Thoison, Odile; Awang, Khalijah; Païs, Mary; Wright, Michel; Guénard, Daniel. "Hemisyntes av rhazinilam-analoger: struktur - aktivitetsförhållanden på tubulin-mikrotubulisystemet". Bokstäver inom bioorganisk och medicinsk kemi . 7 (17): 2155–2158. doi : 10.1016/S0960-894X(97)00391-0 .
^ Ratcliffe, AH; Smith, GF; Smith, GN "Syntesen av rhazinilam". Tetraederbokstäver . 14 (52): 5179–5184. doi : 10.1016/S0040-4039(01)87657-7 .

[1] David, Bruno; Sévenet, Thierry; Thoison, Odile; Awang, Khalijah; Païs, Mary; Wright, Michel; Guénard, Daniel. "Hemisyntes av rhazinilam-analoger: struktur - aktivitetsförhållanden på tubulin-mikrotubulisystemet". Bokstäver inom bioorganisk och medicinsk kemi . 7 (17): 2155–2158. doi : 10.1016/S0960-894X(97)00391-0 .

[2] Ratcliffe, AH; Smith, GF; Smith, GN "Syntesen av rhazinilam". Tetraederbokstäver . 14 (52): 5179–5184. doi : 10.1016/S0040-4039(01)87657-7 .

Namn

Föredraget IUPAC-namn ( 3aR )-3a-etyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydroindolizino[8,1- ef ][1]bensazonin-6( lH )-on
Identifierare
CAS-nummer	36193-36-9 ^N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	9487402 ^Y
PubChem CID	11312435
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90957594
InChI InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15(18(19)21)14-6-3-4-7-16(14)20-17( 22)8-11-19/h3-4,6-7,9,13H,2,5,8,10-12H2,1H3,(H,20,22)/t19-/m1/s1 ^Y Nyckel: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N ^Y InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15(18(19)21)14-6-3-4-7-16(14)20-17( 22)8-11-19/h3-4,6-7,9,13H,2,5,8,10-12H2,1H3,(H,20,22)/t19-/m1/s1 Nyckel: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N
LEDER CC[C@]12CCCN3C1=C(C=C3)C4=CC=CC=C4NC(=O)CC2
Egenskaper
Kemisk formel	C19H22N2O _{_} _ _{_} _ _{_} _
Molar massa	294,398 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser