Pyromellitsyradianhydrid

Pyromellitsyradianhydrid
Pyromellitic dianhydride.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1H , 3H -benso[1,2- c :4,5- c ' ]difuran-1,3,5,7-tetron
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.726 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 201-898-9
RTECS-nummer
  • DB9300000
UNII
  • InChI=1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H
    Nyckel: ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N
  • C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O
Egenskaper
C10H2O6 _ _ _ _ _
Molar massa 218,120 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Densitet 1,68 g/cm 3
Smältpunkt 283 till 286 °C (541 till 547 °F; 556 till 559 K)
Kokpunkt 397 till 400 °C (747 till 752 °F; 670 till 673 K)
Hygroskopisk
Faror
GHS- märkning :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Fara
H317 , H318 , H334
P261 , P272 , P280 , P285 , P302 +P352 , P304+P341, P305+P351+P338 , P310 , P321 , P333 +P313 , P342+P311 , P511 , P510
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Pyromellitsyradianhydrid ( PMDA ) är en organisk förening med formeln C 6 H 2 (C 2 O 3 ) 2 . Det är den dubbla karboxylsyraanhydriden som används vid framställningen av polyimidpolymerer som Kapton . Det är ett vitt, hygroskopiskt fast ämne. Det bildar ett hydrat.

Förberedelse

Den framställs genom gasfasoxidation av 1,2,4,5 -tetrametylbensen (eller besläktade tetrasubstituerade bensenderivat). En idealiserad ekvation är:

C 6 H 2 (CH 3 ) 4 + 6 O 2 → C 6 H 2 (C 2 O 3 ) 2 + 6 H 2 O

I laboratoriet kan den framställas genom dehydrering av pyromellitinsyra med ättiksyraanhydrid .

Reaktioner

Struktur av komplexet som bildas vid samkristallisation av pyromellitsyraanhydrid (molekyler som avslutas i rött) och antracen .

PMDA är en elektronacceptor som bildar en mängd olika laddningsöverföringskomplex . Det reagerar med aminer till diimider, C 6 H 2 [(CO) 2 NR] 2 som också har acceptoregenskaper.

Ansökningar

PMDA används vid återvinning av PET-flaskor som en "kedjeförlängare". Det ökar polymerens molekylvikt genom att länka samman alkohol- och karboxylsyragrupper som bildas genom hydrolys av PET. Detta förbättrar den återvunna plastens reologiska egenskaper och övergripande kvalitet.

Säkerhet

Bevis tyder på att PMDA orsakar arbetsrelaterad astma .