Pyridin- N -oxid

Pyridin- N -oxid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn lA5 - Pyridin-1-on
	Andra namn Pyridin-1-oxid
Identifierare
CAS-nummer	694-59-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:29136 ;
ChemSpider	12229 ;
ECHA InfoCard	100.010.705
PubChem CID	12753;
UNII	91F12JJJ4H ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3061007 ;
	InChI InChI=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Nyckel: ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Nyckel: ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ ;
	LEDER c1cc[n+](cc1)[O-];
Egenskaper
Kemisk formel	C 5 H 5 N O
Molar massa	95,101 g·mol -1
Utseende	Färglöst fast material
Smältpunkt	65 till 66 °C (149 till 151 °F; 338 till 339 K)
Kokpunkt	270 °C (518 °F; 543 K)
Vattenlöslighet	hög
Surhet (p K a )	0,8 (konjugerad syra)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Pyridin- N -oxid är den heterocykliska föreningen med formeln C ₅ H ₅ NO. Denna färglösa, hygroskopiska fasta substans är produkten av oxidationen av pyridin . Det framställdes ursprungligen med användning av peroxisyror som oxidationsmedel. Föreningen används sällan som ett oxiderande reagens i organisk syntes .

Strukturera

Strukturen för pyridin-N-oxid är mycket lik den för pyridin med avseende på parametrarna för ringen. Molekylen är plan. NO-avståndet är 1,34 Å. CNC-vinkeln är 124°, 7° bredare än i pyridin.

Syntes

Oxidationen av pyridin kan uppnås med ett antal persyror inklusive perättiksyra och perbensoesyra . Oxidation kan också åstadkommas genom en modifierad Dakin-reaktion med användning av ett urea - väteperoxidkomplex och natriumperborat eller, med användning av metylreniumtrioxid ( CH
₃ ReO
₃ ) som katalysator, med natriumperkarbonat .

Reaktioner

Pyridin N -oxid är fem storleksordningar mindre basisk än pyridin, men den är isolerbar som ett hydrokloridsalt , [C ₅ H ₅ NOH]Cl. Ytterligare demonstrerar dess (svaga) basicitet, pyridin-N-oxid fungerar också som en ligand i koordinationskemi .

Behandling av pyridin- N -oxiden med fosforoxiklorid ger 4- och 2-klorpyridiner .

Besläktade pyridin-N-oxider

N-oxiderna av olika pyridiner är prekursorer till användbara läkemedel:

Nikotinsyra N-oxid , härledd från nikotinsyra är en föregångare till nifluminsyra och pranoprofen .
2,3,5-trimetylpyridin N-oxid är en prekursor till läkemedlet omeprazol
2-klorpyridin-N-oxid är en föregångare till svampmedlet zinkpyrition

Säkerhet

Sammansättningen är hudirriterande.

Vidare läsning

upptäckt av pyridin-N-oxid: Meisenheimer, Jakob (1926). "Över Pyridin-, Chinolin- och Isochinolin- N -oxid". Ber. Dtsch. Chem. Ges. (på tyska). 59 (8): 1848–1853. doi : 10.1002/cber.19260590828 .
Syntes av N -oxider från substituerade pyridiner: Youssif, Shaker (2001). "Senaste trender i kemin av pyridin- N -oxider" . Arkivoc . 2001 : 242–268. doi : 10.3998/ark.5550190.0002.116 .