Purpurogallin

Purpurogallin
Chemical structure of purpurogallin
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,7,8,9-tetrahydroxi-2H - benso[7]annulen-2-on
Andra namn


Purpurogalline 2,3,4,6-tetrahydroxibensocyklohepten-5-on PPG
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.478 Edit this at Wikidata
KEGG
Maska C026133
UNII
  • InChI=1S/C11H8O5/c12-6-3-1-2-5-4-7(13)10(15)11(16)8(5)9(6)14/h1-4,13,15- 16H,(H,12,14)  ☒ N
    Nyckel: WDGFFVCWBZVLCE-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • C1=CC(=O)C(=C2C(=C1)C=C(C(=C2O)O)O)O
Egenskaper
C11H8O5 _ _ _ _ _
Molar massa 220,180 g·mol -1
Utseende Rött kristallint fast ämne
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Purpurogallin är en naturlig aglykonprodukt . Det är en orangeröd fast substans som är löslig i polära organiska lösningsmedel men inte i vatten. Dess glykosid (eterbunden till socker), kallad dryophantin, finns i nötgaller och ekbark . Purpurogallin kan framställas genom oxidation av pyrogallol med natriumperjodat .

Medicinska aspekter

Purpurogallin är bioaktivt Det kan hämma 2-hydroxi- och 4-hydroxiestradiol- metylering av katekol-O-metyltransferas . Det hämmar kraftigt och specifikt TLR1 / TLR2 -aktiveringsvägen.