Polyporinsyra

Polyporinsyra
Polyporic acid.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
23,26 - dihydroxi [ 11,21 : 24,31 - terfenyl ] -22,25 - dion _ _ _ _
Andra namn
polyporin; Orygameinsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
Maska C118527
UNII
  • InChI=1S/C18H12O4/c19-15-13(11-7-3-1-4-8-11)16(20)18(22)14(17(15)21)12-9-5-2- 6-10-12/h1-10,19,22H
    Nyckel: HZKFHDXTSAYOSN-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C18H12O4/c19-15-13(11-7-3-1-4-8-11)16(20)18(22)14(17(15)21)12-9-5-2- 6-10-12/h1-10,19,22H
    Nyckel: HZKFHDXTSAYOSN-UHFFFAOYAL
  • C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C(C2=O)O)C3=CC=CC=C3)O
Egenskaper
C18H12O4 _ _ _ _ _
Molar massa 292,290 g·mol -1
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Toxisk
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Polyporinsyra är en paraterfenylbensokinonförening som först identifierades av den tyske kemisten Stahlschmidt från en mycelkultur av svamparten Hapalopilus nidulans 1877. Denna kemikalie, som finns i 20–40 % av fruktkropparnas färskvikt , hämmar enzymet dihydroorotat . dehydrogenas . Det finns i andra svampar, men i mycket lägre mängder.

I djurstudier orsakade konsumtion av polyporinsyra minskad rörelseaktivitet, deprimerad visuell placeringsrespons, leversvikt, metabol acidos, hypokalemi och hypokalcemi. Eftersom dessa effekter liknar de som observerats hos individer som förgiftats av H. nidulans , tros polyporinsyra vara det primära toxinet i H. nidulans .

Polyporinsyra har viss svampdödande och antibakteriell aktivitet. Det har visat sig vara en mellanprodukt i biosyntesen av allantofuranon, ett gamma-laktonantibiotikum från svampen Allantophomopsis lycopodina .