Pinitol

Pinitol

Namn
Föredraget IUPAC-namn (1R , 2S , 3R , 4S , 5S , 6S ) -6-metoxicyklohexan-1,2,3,4,5-pentol
Andra namn 3- O -Metyl- D - chiro -inositol D -(+)- chiro -Inositol D -Pinitol Inzitol D -(+)-Pinitol (+)-Pinitol Sennitol Pinnitol
Identifierare
CAS-nummer	10284-63-6   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:28548   Y
ChEMBL	ChEMBL493737   Y
ChemSpider	10369209   Y
PubChem CID	164619 (3 ​​Ξ ,6 Ξ )
UNII	TF9HZN9T0M   N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50883108
InChI InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5 -,6+,7+/m0/s1   Y Nyckel: DSCFFEYYQKSRSV-KLJZZCKASA-N   Y
LEDER CO[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Egenskaper
Kemisk formel	C7H14O6 _ _ _ _ _
Molar massa	194,183 g·mol -1
Smältpunkt	179 till 185 °C (354 till 365 °F; 452 till 458 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Biosyntes av D-Pinitol

Pinitol är en cyklitol , en cyklisk polyol . Det är ett känt antidiabetesmedel som isolerats från Sutherlandia frutescens blad. Gallväxttanniner kan särskiljas genom deras innehåll av pinitol. Den identifierades först i sockertall ( Pinus lambertiana ) . Det finns också i andra växter, som i johannesbrödträdets baljor .

Vissa varianter av bakterien Pseudomonas putida har använts i organisk syntes , det första exemplet är oxidationen av bensen , använd av Steven Ley i syntesen av (±)-pinitol.

Glykosider

Ciceritol är en pinitoldigalaktosid som kan isoleras från frön av kikärt , lins och vit lupin .

Ett cyklitolderivat kan hittas i den marina svampen Petrosia sp.

Biosyntes

D-pinitol är den mest spridda inositoletern i växter. Hos angiospermer har D-pinitol en relativt rak och kort biosyntes som fortsätter via Loewus-vägen. Prekursorn till biosyntesvägen är glukos-6-fosfat, som omvandlas till D-ononitol (1-D-4-O-metyl-myo-inositol) via myo-inositol. Ononitol epimeriseras för att ge D-pinitol via ett D-ononitol epimeras med användning av NADPH som en kofaktor.

externa länkar

• Pinitol på Sigma Aldrichs webbplats