Pentametylarsenik

Pentametylarsenik
Pentamethylarsenic(V).svg
Pentamethylarsenic-3D-balls.png
Pentamethylarsenic-3D-spacefill.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Pentametyl-A5 - arsan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
2408247
ChEBI
  • InChI=1S/5CH3.As/h5*1H3;  check Y
  • C[As](C)(C)(C)C
Egenskaper
As( CH3 ) 5
Molar massa 150,097 g-mol -1
Utseende färglös vätska
Smältpunkt −6 °C (21 °F; 267 K)
Kokpunkt >100 °C (212 °F; 373 K)
Strukturera
trigonal bipyramidal
0 D
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
explosiv, brandfarlig
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
Fara
H301 , H331 , H410
Besläktade föreningar
Relaterad pentametyl
Pentametylantimon ; Pentametylvismut ; pentametyltantal ;
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Pentametylarsenik (eller pentametylarsoran ) är en metallorganisk förening som innehåller fem metylgrupper bundna till en arsenikatom med formeln As(CH 3 ) 5 . Det är ett exempel på en hypervalent förening. Den molekylära formen är trigonal bipyramid .

Historia

Det första anspråket på att göra pentametylarsenik var 1862 i en reaktion av tetrametylarsoniumjodid med dimetylzink av A. Cahours. Under många år visade sig alla reproduktioner av detta vara fruktlösa, så produktionen visade sig inte vara äkta. Den upptäcktes faktiskt av Karl-Heinz Mitschke och Hubert Schmidbaur 1973.

Produktion

Trimetylarsin kloreras till trimetylarsindiklorid, som sedan reagerar med metyllitium för att ge pentametylarsenik.

As(CH3 ) 3 + Cl2 As CH3 ) 3Cl2 As 5
( (CH3 ) 3Cl2 + 2LiCH3 As ( CH3 ) + 2LiCl

Biprodukter inkluderar As(CH3 ) 4Cl och As( CH3 ) 3 = CH2 .

Pentametylarsenik produceras inte av biologiska organismer.

Egenskaper

Pentametylarsenik luktar likadant som pentametylantimon , men är i övrigt unik.

Bindningslängderna i molekylen är för de tre ekvatoriala As−C-bindningarna 1,975 Å och de två axiella As−C-bindningarna 2,073 Å.

Det infraröda spektrumet av pentametylarsenik visar starka band vid 582 och 358 cm −1 på grund av axiell C-As vibration, och svagare band vid 265 och 297 cm −1 på grund av ekvatorial C-As vibration. Ramanspektrum visar ett starkt drag vid 519, 388 och 113 cm −1 och svaga linjer vid 570 och 300 cm −1 .

Reaktioner

Pentametylarsenik reagerar långsamt med svaga syror. Med vatten bildas tetrametylarsoniumhydroxid As(CH 3 ) 4 OH och trimetylarsenoxid As(CH 3 ) 3 O. Med metanol framställs tetrametylmetoxiarsoran As(CH 3 ) 4 OCH 3 . Vätehalogenider reagerar vilket resulterar i bildning av tetrametylarsoniumhalogenidsalter.

När pentametylarsenik värms upp till 100° sönderdelas den och bildar trimetylarsin , metan och eten .

När trimetylindium reagerar med pentametylarsenik i bensenlösning fälls ett salt ut: tetrametylarsenik(V)tetrametylindat(III).