Parkeol

Parkeol
Parkeol.svg
Namn
IUPAC namn
Lanosta-9(11),24-dien-3p-ol
Föredraget IUPAC-namn
(1R , 3aS , 3bS,5aR,7S,9aS,llaR ) -3a , 6,6,9a , lla - Pentametyl - 1-[(2R ) -6-metylhept-5-en -2-yl]-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,11,lla-tetradekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-7-ol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31) 16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,15,21-22,24-26,31H,9,11-14,16-19H2, 1-8H3/t21-,22-,24-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
    Nyckel: MLVSYGCURCOSKP-FXCPCPCLSA-N
  • [H][C@@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[C@@]4([H])C(C)(C)[ C@@H](O)CC[C@]4(C)C3=CC[C@]12C)[C@H](C)CCC=C(C)C
Egenskaper
C30H50O _ _ _ _
Molar massa 426,729 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Parkeol är en relativt ovanlig sterol sekundär metabolit som främst finns i växter, särskilt noterad i Butyrospermum parkii (nu kallad Vitellaria paradoxa , eller sheaträdet). Det kan syntetiseras som en mindre produkt av flera oxidosqualencyklasenzymer och är den enda produkten av enzymet parkeolsyntas .

Parkeol är den dominerande sterolen som finns i planctomyceten Gemmata obscuriglobus , ett sällsynt exempel på en sterolsyntetiserande prokaryot . Den enda andra sterolen som identifieras i denna organism är lanosterol , en nyckelkomponent i sterolbiosyntesvägen hos djur och svampar; denna relativt begränsade sterolrepertoar kan likna den tidiga utvecklingen av sterolsyntes, som är allestädes närvarande i eukaryoter .