Oximid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Aziridin-2,3-dion
|
|
| Andra namn Oxalimid; 2,3-aziridindion
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2HNO2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 71,035 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Oximid är en instabil kemisk förening, den cykliska imiden av oxalsyra . Andra namn för detta är det systematiska namnet 2,3-Aziridinedione eller oxalimid . Den kemiska formeln är C 2 HNO 2 . Dess kärna är en heterocykel med tre medlemmar , aziridin .
Produktion
1886 hävdade Ost och Mente att de producerade oximid genom reaktion av oxamsyra med fosforpentaklorid (PCl 5 ). Däremot kan en produkt med en ring med sex medlemmar, tetraketopiperazin , ha producerats istället. Senare försök att reproducera produktionen av oximid med denna metod var ett misslyckande. Den första framgångsrika tillverkningen av oximid var av Hiromu Aoyama, Masami Sakamoto och Yoshimori Omote 1980.
Egenskaper
Aziridin-2,3-dion har ett infrarött absorptionsband vid 1954 cm- 1 .
Relaterad
Termen "oximid" har också använts för oximer .
Derivat av oximid finns där väteatomen är substituerad med andra organiska grupper såsom metyl eller fenyl. När 4-metyl-1,2,4-triazolinedion bestrålas med ultraviolett ljus med våglängd 335 nm i en ädelgasmatris , bildas en del metylaziridin-2,3-dion (tillsammans med isocyanater , kolmonoxid och dikväve). På liknande sätt bildar 4-fenyl-1,2,4-triazolindion bestrålad med ultraviolett ljus med våglängden 310 nm en del fenylaziridin-2,3-dion. Ultraviolett ljus med kortare våglängd bryter ner dessa föreningar till isocyanater (-NCO).
En annan metod för att framställa oximidderivat är genom fotolys av substituerad difenylmaleylimidozonid vid flytande kvävetemperatur (77K) i en kaliumbromidmatris . Derivat tillverkade på detta sätt är metyl, isopropyl och fenyletyl-aziridin-2,3-dion. Dessa föreningar är instabila vid högre temperaturer och sönderdelas vid upphettning till kolmonoxid och isocyanater.