Tetraketopiperazin

Tetraketopiperazin

Namn
Föredraget IUPAC-namn Piperazin-2,3,5,6-tetron
Andra namn 2,3,5,6-piperazintetron
Identifierare
CAS-nummer	49715-78-8   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	245865
PubChem CID	279250
UNII	3RT8Z7D4Q8   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10964366
InChI InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)6-4(10)3(9)5-1/h(H,5,7,9)(H,6,8,10) Nyckel: IXRCBQCSNZKFHS-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1(=O)C(=O)NC(=O)C(=O)N1
Egenskaper
Kemisk formel	C4H2N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	142,070 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Tetraketopiperazin är en kemisk förening med en molekyl som innehåller en sexledad heterocyklisk ring med två kväveatomer. Varje kol är dubbelbundet till syre.

Produktion

Att reagera natriumoxamat (natriumsaltet av oxamsyra ) med saltsyra ger lite tetraketopiperazin. Ett högre utbyte är resultatet av att reagera etyloxalat med natriumetoxid . Ytterligare ett sätt att göra tetraketopiperazin är en kondensation av oxamid med etyloxalat med natriumetoxid närvarande.

Överdriven nitrering av 2,6-diaminopyrazin slutar med tetraketopiperazin.

Reaktioner

Kväveatomerna i tetraketopiperazin är lätt sura och förlorar sina väteatomer som joner. Det finns salter av tetraketopiperazin. Tetraketopiperazin reagerar med natriumbikarbonat för att ge ett mononatriumsalt. Ett dinatriumsalt resulterar från reaktion med natriumhydroxid eller natriumalkoxid. Dessa är sannolikt tautomera med ett väte som rör sig till en syreatom. Kaliumsalter finns också. Ett monosilversalt kan göras av en silverförening och ett löst tetraketopiperazinkaliumsalt. Ammoniak och kvicksilversalter av tetraketopiperazin finns också. Tetraketopiperazin kan också bilda monohydrazon .

Reduktion av tetraketopiperazin ger trikeopiperazin och sedan 2,5-diketopiperazin . Glyoxalsyra och oxamid är biprodukter.

Egenskaper

Vid upphettning smälter inte tetraketopiperazin, utan blir svart vid 250°C.

Tetraketopiperazin är svagt lösligt i vatten och mer i kokande ättiksyra . Den fasta formen har monokliniska prismatiska kristaller.

pKa _pKa2 är 4,8 och den andra är _. 8,2