Ortanilsyra

Ortanilsyra
Orthanilic acid.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-aminobensen-1-sulfonsyra
Andra namn




Ortanilsyra, 2-Aminobensensulfonsyra o -Aminobensensulfonsyra Anilin-2-sulfonsyra 88-21-1 Anilin - o -sulfonsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.646 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 201-810-9
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-3-1-2-4-6(5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
    Nyckel: ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H7NO3S/c7-5-3-1-2-4-6(5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
    Nyckel: ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYAS
  • c1ccc(c(cl)N)S(=O)(=O)O
Egenskaper
C 6 H 7 N O 3 S
Molar massa 173,19 g-mol -1
Surhet (p K a ) 2,46 ( H2O )
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Ortanilsyra ( 2-aminobensensulfonsyra ) är en biologisk syra med roller i bensoatnedbrytning och mikrobiell metabolism i olika miljöer.

Ortanilic syra främjar omvänd vändning i peptider, inducerar en veckad konformation när den införlivas i peptidsekvenser (Xaa- SAnt -Yaa), uppvisar robust vätebindning med 11 ringar.

Ortanilsyra är en strukturell komponent i vissa azofärgämnen som följaktligen har dålig bakteriell nedbrytning.

Ortanilic syror har också visat sig påverka hjärtspänningen.

  1. ^ "PubChem-inlägg" . Hämtad 2014-05-17 .
  2. ^   Haynes, William M., red. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97:e upplagan). CRC Tryck på . s. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
  3. ^   Grönkål, Sangram S.; Priya, Gowri; Kotmale, Amol S.; Gawade, Rupesh L.; Puranik, Vedavati G.; Rajamohanan, PR; Sanjayan, Gangadhar J. (mars 2013). "Ortanilic acid-promoted reverse turn formation in peptides". Chem. Commun . 49 (22): 2222–4. doi : 10.1039/C3CC40522B . PMID 23392615 .
  4. ^   Grönkål, Sangram S.; Priya, Gowri; Kotmale, Amol S.; Gawade, Rupesh L.; Puranik, Vedavati G.; Rajamohanan, PR; Sanjayan, Gangadhar J. (2013). "Ortanilic acid-promoted reverse turn formation in peptides". Kemisk kommunikation . 49 (22): 2222–4. doi : 10.1039/C3CC40522B . PMID 23392615 .
  5. ^    Tan, Nico CG; Leeuwen, Annemarie van; Voorthuizen, Ellen M. van; Slenders, Peter; Prenafeta-Boldú, Francesc X.; Temmink, Hardy; Lettinga, Gatze; Field, Jim A. (2005). "Öde och biologisk nedbrytbarhet av sulfonerade aromatiska aminer". Biologisk nedbrytning . 16 (6): 527–37. doi : 10.1007/s10532-004-6593-x . PMID 15865345 . S2CID 5778950 .
  6. ^   Franconi, F; Bennardini, F; Campana, S; Failli, P; Matucci, R; Stendardi, I; Giotti, A (1990). "Effekt av taurin, L-cystein och ortanilsyra på hjärtspänningar". Framsteg inom klinisk och biologisk forskning . 351 : 175–84. PMID 2122477 .
  7. ^   Franconi, F; Bennardini, F; Campana, S; Failli, P; Matucci, R; Stendardi, I; Giotti, A (1990). "Effekt av taurin, L-cystein och ortanilsyra på hjärtspänningar". Prog. Clin. Biol. Res . 351 : 175–84. PMID 2122477 .