Oktaklorpropan

Oktaklorpropan
Octachloropropane.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Oktaklorpropan
Andra namn
Propanoktaklorid, Perklorpropan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C3Cl8/c4-1(5,2(6,7)8)3(9,10)11
    Nyckel: QQAHAGNPDBPSJP-UHFFFAOYSA-N
  • C(C(Cl)(Cl)Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
Egenskaper
C3Cl8 _ _ _
Molar massa 319,63 g·mol -1
Smältpunkt 160 °C (320 °F; 433 K)
Faror
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Oktaklorpropan eller perklorpropan är den kemiska föreningen med grundformeln C 3 Cl 8 och strukturformeln Cl 3 C−CCl 2 −CCl 3 . Dess molekyl har en enkel kedja av tre kolatomer förbundna med enkelbindningar , med kloratomer som fyller deras återstående bindningar. Det är ett klorkolväte , närmare bestämt den tredje enklaste perkloralkanen. Det kan beskrivas som ett derivat av propan C 3 H 8 , med alla väteatomer ersatta av klor.

Oktaklorpropan är ett klart vitt kristallint fast ämne vid rumstemperatur, med hexagonal kristallstruktur. Den deformeras lätt av mekanisk påfrestning utan att förlora sin kristallstruktur - som en metall .

Historia

Syntes och karakterisering av oktaklorpropan rapporterades 1875 av Krafft och Merz. Dess anmärkningsvärda kristalltillväxt och deformationsegenskaper noterades av McCrone 1949. Dess användning som modell för kristalldeformation av mineraler var pionjärer av Win D. Means, Marc W. Jessel och andra på 1980-talet.

Produktion

Oktaklorpropan kan erhållas genom att reagera partiellt klorerad propan med jodtriklorid (som i den ursprungliga syntesen av Krafft och Merz), eller med klor vid högt tryck eller med aktivering av ljus . Temperaturen måste vara nära men under 200 °C, eftersom ytterligare reaktion med klor i stället ger koltetraklorid och hexakloretan vid högre temperaturer.

Kemi

, ) . behandlad med aluminium i dietyleter ger flera omättade perklorkolväten med hjälp av − CCl= CH2 hexaklorpropen ( C3Cl6 Cl3C Till exempel,

C 3 Cl 8 + 2/3 Al → 2/3 AlCl 3 + C 3 Cl 6
2 C 3 Cl 6 + 4/3 Al → 4/3 AlCl 3 + C 6 Cl 8 (tre isomerer )
2 C 3 Cl 6 + 2 Al → 2 AlCl 3 + C 6 Cl 6 (två isomerer )

Produkterna identifierades som

a- C6Cl6 : färglös , smp . . 148°C
P- C6CI6 : ° C röd, smp. 155

med förmodade strukturer CCl≡C−CCl=CCl−CCl=CCl 2 eller CCl 2 =CCl−C≡C−CCl=CCl 2 , och

a- C6Cl8 : . C kp 105-110 ° vid 0,1 torr
P- C6Cl8 : 71 . smp . °C
y- C6Cl8 : smp . . 183°C

som påstods vara cis / trans- isomerer och atropisomerer av . CCl2 =CCl−CCl=CCl−CCl=CCl2 ( oktaklor(1,3,5)hexatrien)

Ansökningar

Kristallin plasticitetsmodell

Oktakolopropan används av geologer och metallurger som modell för att studera plastisk deformation av kristallina mineraler och bergarter under stress. De stora individuella kristallina kornen (0,1-1,0 mm diameter) kan särskiljas med ett polariserat ljusmikroskop vid måttlig förstoring och behåller i allmänhet sin storlek och ungefärliga bildförhållande när materialet genomgår skjuvpåkänning . Kornen kommer spontant att uppstå från det släckta fasta ämnet, på minuter eller timmar, även vid rumstemperatur.

Materialets flöde som drivs av påkänning kan följas genom att bädda in små mängder av fina inerta partiklar, såsom sandkorn 1000 slipmedel; partiklarna påverkar tydligen inte kornutvecklingen och deformationen. Kamfer (med romboedrisk kristallstruktur) föreslogs tidigare för denna användning.

Metallseparering

Oktaklorpropan reagerar med niobpentoxid och tantalpentoxid vid atmosfärstryck och ger motsvarande klorider. Det reagerar också med titandioxid , om de andra två oxiderna är närvarande. Denna reaktion TiO2 , följt av destillation av titantetrakloriden vid cirka 225 °C, kan vara ett effektivt sätt att avlägsna från blandningar av dessa oxider.

Pesticid

Oktaklorpropan har kommersialiserats som en snigelmördare med varumärket HRS-1622, även om det inte visade sig vara särskilt effektivt.

Oktaklorpropan visade sig vara mycket giftigt för larver av husflugan , med en effektivitet jämförbar med dekaklorbutan och hexaklorbensen (BHC). Till skillnad från den senare är den något flyktig och därmed effektiv även utan fysisk kontakt med det fasta ämnet.

Miljöproblem

Oktaklorpropan upptäcktes som en relativt liten post bland dussintals högklorerade och perklorerade kolväten som finns som föroreningar i koltetrakloriden som produceras av metanol av en anläggning i Kina , och även i det kondenserade avfallet från etsade aluminiumfilmer i en integrerad kretsfabrik .

Se även

  1. ^ a b c d Paul D. Bons, Mark W. Jessel, Lynn Evans, Terence Barr och Karl Stüwe (2001) "Modellering av anisotrop korntillväxt i mineraler" Tektonisk modellering: En volym till ära av Hans Ramberg ;   Geological Society of America Memoir, volym 193. 276 sidor. ISBN 9780813711935
  2. ^ "Hexakloretan" . Omedelbart farliga för liv eller hälsa Koncentrationer (IDLH) . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  3. ^ a b c Markera W. Jessell och GS Lister (1991): "Töjningslokaliseringsbeteende i experimentella skjuvzoner". Pure and Applied Geophysics , volym 137, sid 421–438. doi : 10.1007/BF00879043
  4. ^ a b c Win D. Means och Jin-Han Ree (1988): "Sju typer av underkornsgränser i oktaklorpropan". Journal of Structural Geology , volym 10, nummer 7, sid 765-770. doi : 10.1016/0191-8141(88)90083-1
  5. ^ a b   F. Asinger (196662): Paraffiner: Kemi och teknologi . Reviderad engelsk upplaga av tyskt original publicerat 1956. 920 sidor. ISBN 9781483146621
  6. ^ WC McCrone (1949): "Gränsmigration och korntillväxt". Discussions of the Faraday Society , volym 5, sidorna 158-166.
  7. ^ WC McCrone och PT Cheng (1949): "Sädtillväxt i oktaklorpropan". Journal of Applied Physics , volym 20, sid 230–231
  8. ^ PA Beck (1949): "Kommentarer om korntillväxt i oktaklorpropan". Journal of Applied Physics , volym 20, sid 231.
  9. ^ Win D. Means (1983): "Mikrostruktur och mikrorörelse i omkristallisationsflöde av oktaklorpropan: En första titt". Geologische Rundschau , volym 71, sidorna 511-528. doi : 10.1007/BF01822080
  10. ^ a b A. Roedig (1948): "Öber die Synthese einiger Polychlorpolyene und die Atropisomerie der Oktachlorhexatriene". Experientia , volym 4, sid 305–307 doi : 10.1007/BF02164460
  11. ^ a b Mark Jessel (1996): " Analog modellering vid universitetet i Albany, State University of New York " (1996): Onlinesamling av videor skapade av Youngdo Park, Jin-Han Ree och Win D. Means. Tillträde 2020-07-03.
  12. ^ JL Urai, FJ Humphreys och SE Burrows (1980): "In-situ studier av deformationen och den dynamiska omkristallisationen av romboedrisk kamfer". Journal of Materials Science , volym 15, sid 1231–1240. doi : 10.1007/BF00551812
  13. ^ RH Atkinson, Joseph Steigman och CF Hiskey (1952): "Analytisk kemi av niob och tantal. Klorering av titandioxid och destillationsseparation från niob och tantal". Analytical Chemistry , volym 24, nummer 3, sid 484–488. doi : 10.1021/ac60063a013
  14. ^     EA Seiffer och HF Schoof (197): "Tester av 15 experimentella molluskicider mot Australorbis glabratus ". Folkhälsorapporter , volym 82, nummer 9, sid 833–839. PMID 4963721 PMC 1920017
  15. ^   KRS Ascher och ZH Levinsox (1954): "Kemikalier som påverkar de preimaginal stadierna av husflugan. III. Kontakttoxicitet för tredje stegs larver av vissa klorerade kolväten som avsatts på adsorberande ytor.". Rivista di Parassitologia , Volym 15, nummer 1, sidorna 57-61. ISSN 0035-6387
  16. ^ Lifei Zhang, Wenlong Yang, Linli Zhang, Xiaoxiu Li (2015): "Mycket klorerade oavsiktligt producerade persistenta organiska föroreningar som genereras under den metanolbaserade produktionen av klorerade metaner: En fallstudie i Kina". Chemosphere , volym 133, sidorna 1-5. doi : 10.1016/j.chemosphere.2015.02.044
  17. ^ Peggy Müller, Thomas Stock, Siegfried Bauer och Ilona Wolff (2002): "Genotoxikologisk karakterisering av komplexa blandningar: Genotoxiska effekter av en komplex blandning av perhalogenerade kolväten". Mutationsforskning/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenes , volym 515, nummer 1–2, sid 99-109 doi : 10.1016/S1383-5718(02)00005-0
  18. ^ Stephen W. Tobey och Robert. West (1964): "Hexaklorcyklopropan". Journal of the American Chemical Society , volym 86, nummer 1, sidorna 56–61. doi : 10.1021/ja01055a014
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Octachloropropane&oldid=1137811406 "