Natriumtriacetoxiborhydrid
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn NaBH(OAc) 3 ; HUGG; STABH; Natriumtriacetoxihydroborat
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard | 100.115.747 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H10B NaO6 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 211,94 g·mol -1 |
| Utseende | vitt pulver |
| Densitet | 1,20 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 116 till 120 °C (241 till 248 °F; 389 till 393 K) sönderdelas |
| sönderfall | |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
| Besläktade föreningar | |
|
Andra anjoner
|
Natriumcyanoborhydrid |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Natriumtriacetoxiborhydrid , även känd som natriumtriacetoxihydroborat , vanligen förkortat STAB , är en kemisk förening med formeln Na( CH3COO ) 3BH . Liksom andra borhydrider används det som ett reduktionsmedel i organisk syntes . Detta färglösa salt framställs genom protonolys av natriumborhydrid med ättiksyra :
- NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH ( O2CCH3 ) 3 + 3 H2 _
Natriumtriacetoxiborhydrid är ett mildare reduktionsmedel än natriumborhydrid eller till och med natriumcyanoborhydrid . Det minskar aldehyder men inte de flesta ketoner. Den är särskilt lämplig för reduktiva amineringar av aldehyder och ketoner.
Men till skillnad från natriumcyanoborhydrid , hydrolyserar triacetoxiborhydriden lätt, och den är inte heller kompatibel med metanol . Den reagerar endast långsamt med etanol och isopropanol och kan användas med dessa.
NaBH(OAc) 3 kan också användas för reduktiv alkylering av sekundära aminer med aldehyd-bisulfitaddukter.
Monoacetoxiborhydrid
Kombinationen av NaBH4 med karboxylsyror resulterar i bildningen av andra acyloxiborhydridarter än natriumtriacetoxiborhydrid. Dessa modifierade arter kan utföra en mängd olika reduktioner som normalt inte är förknippade med borhydridkemi, såsom alkoholer till kolväten och nitriler till primära aminer.
Se även
- Natriumcyanoborhydrid - ett något starkare reduktionsmedel, men mottagligt för protiska lösningsmedel
- Natriumborhydrid - ett starkare, billigare reduktionsmedel
- ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rs112.pub2
- ^ Abdel-Magid, AF; Carson, KG; Harris, BD; Maryanoff, CA; Shah, RD (1996). "Reduktiv aminering av aldehyder och ketoner med natriumtriacetoxiborhydrid. Studier av direkta och indirekta reduktiva amineringsförfaranden1". The Journal of Organic Chemistry . 61 (11): 3849–3862. doi : 10.1021/jo960057x . PMID 11667239 .
- ^ a b Abdel-Magid, AF; Mehrman, SJ (2006). "En översyn av användningen av natriumtriacetoxiborohydrid vid reduktiv aminering av ketoner och aldehyder". Organisk process forskning och utveckling . 10 (5): 971. doi : 10.1021/op0601013 .
- ^ Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J.; Chen, Michael H. (2013). "Oxindolsyntes via palladiumkatalyserad CH-funktionalisering" . Organiska synteser . 90 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.090.0074 .
- ^ Pandit, CR; Mani, NS (2009). "Lämplig reduktiv aminering av aldehydbisulfitaddukter". Synthesis (23): 4032–4036.
- ^ Gribble, Gordon, W. (1998). "Natriumborhydrid i karboxylsyramedier: ett fenomenalt reduktionssystem" . Chemical Society recensioner . 27 (6): 395. doi : 10.1039/A827395Z . S2CID 96906861 .