Natrium- tert -butoxid

Natrium- *tert* -butoxid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Natrium- tert -butoxid
	Andra namn Natrium- t -butoxid ; Natrium -t -butanolat ; Natrium- t -butylat ; NaO t Bu ;
Identifierare
CAS-nummer	865-48-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
ChemSpider	63267 ;
ECHA InfoCard	100.011.584
PubChem CID	70078;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7073935 ;
	InChI InChI=1S/C4H9O.Na/cl-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Nyckel: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9O.Na/cl-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Nyckel: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB ;
	LEDER [Na+].[O-]C(C)(C)C; CC(C)(C)[O-].[Na+];
Egenskaper
Kemisk formel	C4H9NaO _ _ _ _ _
Molar massa	96,105 g·mol -1
Densitet	1,025 g/cm 3
Surhet (p K a )	19
Faror
Flampunkt	14 °C (57 °F; 287 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	[1]
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Natrium- tert -butoxid är den kemiska föreningen med formeln (CH ₃ ) ₃ CONa. Det är en stark bas och en icke-nukleofil bas . Det är brandfarligt och fuktkänsligt. Det skrivs ibland i kemisk litteratur som natrium- t -butoxid. Den liknar i reaktivitet den vanligare kalium- tert -butoxiden .

Föreningen kan framställas genom att behandla tert -butylalkohol med natriumhydrid .

Reaktioner

En tillämpning för natrium- tert -butoxid är som en icke-nukleofil bas. Det har använts i stor utsträckning i Buchwald-Hartwig-amineringen , som i detta typiska exempel:

A typical Buchwald-Hartwig amination using sodium tert-butoxide

Natrium-tert-butoxid används för att framställa tert-butoxidkomplex. Till exempel hexa(tert-butoxi)ditungsten(III) sålunda genom saltmetatesreaktionen från en ditolframheptaklorid:

NaW ₂ Cl ₇ (THF) ₅ + 6 NaOBu-t → W ₂ (OBu-t) ₆ + 7 NaCl + 5 THF

Strukturera

Natrium- tert -butoxid bildar kluster i fast tillstånd, både hexamerer och nonamerer.


hexamer	nonamer

Besläktade föreningar

^ Dewick, Paul M. (2013-03-20). Grunderna i organisk kemi: För studenter i farmaci, läkemedelskemi och biologisk kemi . ISBN 9781118681961 .
^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC
^ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: För studenter i farmaci, läkemedelskemi och biologisk kemi. John Wiley & Sons; sid. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
^ Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. (1999). "Palladiumkatalyserad aminering av arylhalider och sulfonater". Journal of Organometallic Chemistry . 576 (1–2): 125–146. doi : 10.1016/S0022-328X(98)01054-7 .
^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson, Marc JA (2014). Dimolybden och Ditungsten Hexa(alkoxider) . Oorganiska synteser. Vol. 36. s. 95–102. doi : 10.1002/9781118744994.ch18 . ISBN 9781118744994 .
^ E. Østreng, HH Sønsteby, S. Øien, O. Nilsen, H. Fjellvåg (2014). "Atomskiktsavsättning av natrium- och kaliumoxider: utvärdering av prekursorer och avsättning av tunna filmer" . Dalton Trans. 43 (44): 16666–16672. doi : 10.1039/C4DT01930J . PMID 25265332 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ H. Nekola, F. Olbrich, U. Behrens (2002). "Kristall‐ och Molekülstrukturen von Lithium‐ och Natrium‐ tert‐ butoxid". Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. doi : 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[1] Dewick, Paul M. (2013-03-20). Grunderna i organisk kemi: För studenter i farmaci, läkemedelskemi och biologisk kemi . ISBN 9781118681961 .

[2] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC

[3] PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: För studenter i farmaci, läkemedelskemi och biologisk kemi. John Wiley & Sons; sid. 157. ISBN 978-1-118-68196-1

[4] Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. (1999). "Palladiumkatalyserad aminering av arylhalider och sulfonater". Journal of Organometallic Chemistry . 576 (1–2): 125–146. doi : 10.1016/S0022-328X(98)01054-7 .

[5] Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson, Marc JA (2014). Dimolybden och Ditungsten Hexa(alkoxider) . Oorganiska synteser. Vol. 36. s. 95–102. doi : 10.1002/9781118744994.ch18 . ISBN 9781118744994 .

[6] E. Østreng, HH Sønsteby, S. Øien, O. Nilsen, H. Fjellvåg (2014). "Atomskiktsavsättning av natrium- och kaliumoxider: utvärdering av prekursorer och avsättning av tunna filmer" . Dalton Trans. 43 (44): 16666–16672. doi : 10.1039/C4DT01930J . PMID 25265332 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[7] H. Nekola, F. Olbrich, U. Behrens (2002). "Kristall‐ och Molekülstrukturen von Lithium‐ och Natrium‐ tert‐ butoxid". Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. doi : 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

Namn

Föredraget IUPAC-namn Natrium- tert -butoxid
Andra namn Natrium- t -butoxid Natrium -t -butanolat Natrium- t -butylat NaO ^t Bu
Identifierare
CAS-nummer	865-48-5 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChemSpider	63267 ^Y
ECHA InfoCard	100.011.584
PubChem CID	70078
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7073935
InChI InChI=1S/C4H9O.Na/cl-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 ^Y Nyckel: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C4H9O.Na/cl-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Nyckel: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB
LEDER [Na+].[O-]C(C)(C)C CC(C)(C)[O-].[Na+]
Egenskaper
Kemisk formel	C4H9NaO _{_} _ _{_} _ _
Molar massa	96,105 g·mol ^-1
Densitet	1,025 g/cm ³
Surhet (p K _a )	19
Faror
Flampunkt	14 °C (57 °F; 287 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	[1]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser