Naftensyra

Naftensyra
Naphthensäure.svg
Exempel på komponent av
naftensyraidentifierare
ECHA InfoCard 100.014.239 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 215-662-8
UNII
Egenskaper
Variabel
Molar massa Variabel
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Varning
H315 , H317 , H319 , H335 , H411
P261 , P264 , P271 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P304 +P340 , P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313+ P313 , P313 , P313 , P313 , P313 , 2 , P363 , P391 , P403 + P233 , P405 , P501
Flampunkt 101 °C (214 °F; 374 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Naftensyror ( NAs ) är en blandning av flera cyklopentyl- och cyklohexylkarboxylsyror med en molekylvikt på 120 till långt över 700 atommassaenheter . Huvudfraktionen är karboxylsyror med en kolryggrad på 9 till 20 kol. McKee et al. hävdar att "naftensyror (NAs) i första hand är cykloalifatiska karboxylsyror med 10 till 16 kol" [ 1] , även om syror som innehåller upp till 50 kol har identifierats i tung petroleum. Termen naftensyra har rötter i den något ålderdomliga termen "naften" (cykloalifatisk men icke-aromatisk) som används för att klassificera kolväten. Det användes ursprungligen för att beskriva den komplexa blandningen av petroleumbaserade syror när de analytiska metoder som fanns tillgängliga i början av 1900-talet kunde identifiera endast ett fåtal komponenter av naftentyp med noggrannhet. Idag används "naftensyra" i en mer generisk mening för att hänvisa till alla karboxylsyror som finns i petroleum, oavsett om det är cykliska, acykliska eller aromatiska föreningar, och karboxylsyror som innehåller heteroatomer som N och S. Även om kommersiella naftensyror ofta innehåller en majoritet av cykloalifatiska syror, flera studier har visat att de också innehåller rakkedjiga och grenade alifatiska syror och aromatiska syror; vissa naftensyror innehåller >50 % kombinerade alifatiska och aromatiska syror.

Naftensyror representeras av en allmän formel CnH2n - zO2 , där n anger koltalet och z anger en homolog serie. Z är lika med 0 för mättade, acykliska syror och ökar till 2 i monocykliska naftensyror, till 4 i bicykliska naftensyror, till 6 i tricykliska syror och till 8 i tetracykliska syror .

Salter av naftensyror, kallade naftenater, används i stor utsträckning som hydrofoba källor för metalljoner i olika tillämpningar. [2]

Källor och förekomst

Naturen, förekomsten, återvinningen och kommersiell användning av naftensyra har granskats. Råoljor från fält i Rumänien, Ryssland, Venezuela, Nordsjön, Kina och Västafrika är kända för att vara höga i sura föreningar jämfört med de flesta amerikanska råoljor. Karboxylsyrahalten i vissa råoljor från Kalifornien är särskilt hög (upp till 4%) där de vanligaste klasserna av karboxylsyror rapporteras vara cykloalifatiska och aromatiska syror.

Sammansättningen varierar med råoljesammansättningen och förhållandena under raffinering och oxidation. [3] Fraktioner som är rika på naftensyror kan orsaka korrosionsskador på oljeraffinaderiutrustning ; fenomenet naftensyrakorrosion (NAC) har därför undersökts väl. [4] [5] Råoljor med ett högt innehåll av naftensyror kallas ofta för högt totalt syratal (TAN) råoljor eller högsyraråolja (HAC). Naftensyror är den största föroreningen i vatten som produceras från utvinning av olja från Athabasca oljesand ( AOS). [6] Naftensyror har både akut och kronisk toxicitet för fiskar och andra organismer. [6]

I deras ofta citerade artikel publicerad i Toxicological Sciences Rogers et al. uppgav att "naftensyror är de viktigaste miljöföroreningarna som härrör från petroleumutvinning från oljesandavlagringar." De fann att "under de värsta exponeringsförhållandena är akut toxicitet osannolik hos vilda däggdjur som exponeras för naftensyror i AOS-avfallsvatten, men upprepad exponering kan ha negativa hälsoeffekter." [7] I deras artikel från 2002 citerad över 100 gånger, Rogers et al. rapporterade om en lösningsmedelsbaserad laboratoriebänkprocedur utvecklad för att "effektivt extrahera naftensyror från bulkvolymer av Athabasca oljesands avfallsvatten (TPW)." [8] Naftensyror finns i AOS- avfallsdammsvatten (TPW) i en uppskattad koncentration av 81 mg/L, en för låg nivå för att TPW ska anses vara en livskraftig källa för kommersiell återvinning.

Med hjälp av Organisationen för ekonomiskt samarbete och utveckling [ OECD] protokoll för att testa toxicitet, McKee et al. (2014) hävdade att baserat på deras studier var raffinerade NA när de konsumerades oralt inte akut genotoxiska för däggdjur. [1] Skador som induceras av NA medan de är övergående vid akut eller diskontinuerlig exponering kan dock kumuleras vid upprepad exponering. [7]

Metallnaftenater

Naftensyra avlägsnas från petroleumfraktioner inte bara för att minimera korrosion utan också för att återvinna kommersiellt användbara produkter. Den största nuvarande och historiska användningen av naftensyra är i metallnaftenater. Naftensyror utvinns från petroleumdestillat genom alkalisk extraktion [ klargöring behövs ] och regenereras sedan via en sur neutraliseringsprocess och destilleras sedan för att avlägsna föroreningar. Naftensyror som säljs kommersiellt kategoriseras efter syratal, föroreningsnivå och färg, och används för att producera metallnaftenater och andra derivat såsom estrar och amider.

Naftenater är salter av naftensyror, analogt med motsvarande acetater, som är bättre definierade strukturellt (eftersom de kristalliserar lätt). Sådana väldefinierade arter uppvisar emellertid låg löslighet i hydrofoba medier såsom färger. De antas generellt ha formeln M(naftenat) 2 eller är basiska oxider med formeln M3O ( naftenat) 6 . Naftenaten har industriella tillämpningar inklusive syntetiska tvättmedel , smörjmedel , korrosionsinhibitorer, bränsle- och smörjoljetillsatser, träskyddsmedel , insekticider , fungicider , akaricider , vätmedel , förtjockningsmedel av napalm och oljetorkande medel för ytbehandling av trä som används vid målning och ytbehandling av trä. Industriellt användbara naftenater inkluderar de av aluminium, magnesium, kalcium, barium, kobolt, koppar, bly, mangan, nickel, vanadin och zink. [2] Illustrativt är användningen av koboltnaftenat för oxidation av tetrahydronaftalen till hydroperoxiden.

Säkerhet

En ofta citerad studie konstaterade att "naftensyror är de viktigaste miljöföroreningarna som härrör från petroleumutvinning från oljesandavlagringar." Men "under värsta tänkbara exponeringsförhållanden är akut toxicitet osannolik hos vilda däggdjur som exponeras för naftensyror i AOS-avfallsdammsvatten, men upprepad exponering kan ha negativa hälsoeffekter." Naftensyror finns i Athabasca oljesand (AOS) avfallsvatten (TPW) i en uppskattad koncentration av 81 mg/L.

Med hjälp av Organisationen för ekonomiskt samarbete och utveckling (OECD) protokoll för att testa toxicitet, McKee et al. (2014) hävdade att baserat på deras studier var raffinerade NA när de konsumerades oralt inte akut genotoxiska för däggdjur. Skador inducerade av NA medan de är övergående vid akut eller diskontinuerlig exponering kan dock kumuleras vid upprepad exponering.

Se även

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Naphthenic_acid&oldid=1111448126 "