N- oleoylsarkosin

N- oleoylsarkosin

Namn
Föredraget IUPAC-namn [(9Z ) -N - Methyloctadec-9-enamido]ättiksyra
Andra namn Oleyl sarkosin
Identifierare
CAS-nummer	110-25-8   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	5289148
ECHA InfoCard	100.003.410
EG-nummer	203-749-3
PubChem CID	6912870
UNII	4011K1S96Y   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5042243
InChI InChI=1S/C21H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20(23)22(2)19- 21(24)25/h10-11H,3-9,12-19H2,1-2H3,(H,24,25)/b11-10- Nyckel: DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N
LEDER CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C21H39NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	353,547 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

N -Oleoylsarcosin (Sarkosyl O) är ett amfifilt oljesyraderivat med en sarkosinhuvudgrupp ( N -metylglycin) som används som vatten-i-olja - emulgeringsmedel och korrosionsinhibitor .

Produktion

En standardmetod för framställning av N -acylaminosyror är Schotten-Baumann-reaktionen , där oleoylklorid (från oljesyra och t.ex. fosfortriklorid) tillsätts till en vattenlösning av N -metylglycin vid pH 10 (hålls konstant av tillsats av natriumhydroxidlösning ).

Fettsyrafritt N -oleoylsarcosin erhålls som en olja . Metoden är inte lämplig för industriell syntes av ytaktiva ämnen på grund av den relativt dyra produktionen av karboxylsyrakloriderna och den dyra bortskaffandet av fosfonsyran som erhålls som biprodukt .

N- Oleoylsarcosin kan erhållas i reaktionen av oljesyra, N-metylglycin och dess natriumsalt vid 170 °C i 8 till 10 timmar efter eliminering av vatten.

Skonsammare förhållanden (120 °C) och kortare reaktionstider (3,5 timmar) kan användas när metyloleat bringas att reagera med natrium- N -metylglycinat vid tillsats av ekvimolära mängder natriummetoxid i metanol. Efter absorption i vatten, surgöring med koncentrerad svavelsyra och extraktion med butanon erhålls N-Oleoylsarcosin med 92,5 % utbyte.

Egenskaper

N- Oleoylsarcosin är en klar, gul till brun, trögflytande vätska, som är sparsamt löslig i vatten och verkar surt. Som långkedjig N-acylaminosyra är det ytaktiva medlet lösligt i många organiska lösningsmedel och i mineralolja. I det alkaliska löser det sig väl i vatten. På grund av sin karboxamidstruktur är Sarkosyl O kemiskt stabil även vid höga pH-värden och starkt skummande som ett anjoniskt ytaktivt ämne. N-oleylsarkosin är endast något giftigt och lätt biologiskt nedbrytbart.

Ansökningar

N -Oleoylsarcosin är ett milt ytaktivt ämne som irriterar hud och ögon relativt lite och används därför i produkter för personlig vård som hudrengöringsmedel på grund av dess antimikrobiella och virusdödande egenskaper.

Sarkosinhuvudgruppen i den långkedjiga amfifila N -acylaminosyran är ansvarig för bildandet av kelatliknande strukturer i adsorptionen på polära och laddade ytor, t.ex. på metaller.

Molekylerna bildar orienterade monomolekylära filmer som skyddar metallytan från korrosiva angrepp.

N -Oleoylsarcosin besitter redan vid låga koncentrationer mycket goda rostskyddsegenskaper (särskilt i kombination med imidazolinderivatet 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)etanol som också verkar emulgerande och antikorrosivt), även mot icke-järnmetaller som aluminium och koppar. Därför tillsätts N-oleoylsarcosin som en korrosionsinhibitor och emulgeringsmedel till rostskyddsvätskor och smörjfetter, bränslen och smörjmedel och kylsmörjmedel som borr- och skäroljor.