N- metylmorfolin N -oxid

N- metylmorfolin N -oxid

Identifierare
CAS-nummer	7529-22-8   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:52093   Y
ChemSpider	74032   Y
ECHA InfoCard	100.028.538
PubChem CID	82029
UNII	ARC64PKJ0F   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3029287
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3   Y Nyckel: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 Nyckel: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
LEDER C[N+]1(CCOCC1)[O-]
Egenskaper
Kemisk formel	C5H11NO2 _ _ _ _ _
Molar massa	117,15 g/mol
Smältpunkt	180 till 184 °C (356 till 363 °F; 453 till 457 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

N -Metylmorfolin N -oxid (mer korrekt 4-metylmorfolin 4-oxid), NMO eller NMMO är en organisk förening . Detta heterocykliska aminoxid- och morfolinderivat används i organisk kemi som en samoxidant och offerkatalysator i oxidationsreaktioner till exempel i osmiumtetroxidoxidationer och Sharpless asymmetrisk dihydroxylering eller oxidationer med TPAP . _NMO tillhandahålls kommersiellt både som ett _monohydrat C5H11NO2 · H2O och _som den vattenfria _föreningen . Monohydratet används som lösningsmedel för cellulosa i lyocellprocessen för att producera cellulosafibrer .

Används

Lösningsmedel av cellulosa

NMMO-monohydrat används som lösningsmedel i lyocellprocessen för att producera lyocellfiber. Det löser cellulosa för att bilda en lösning som kallas dope, och cellulosan återutfälls i ett vattenbad för att producera en fiber. Processen liknar men inte analog med viskosprocessen . I viskosprocessen görs cellulosa löslig genom omvandling till dess xantatderivat . Med NMMO derivatiseras inte cellulosa utan löses upp för att ge en homogen polymerlösning. Den resulterande fibern liknar viskos ; detta observerades till exempel för Valonia- cellulosamikrofibriller. Utspädning med vatten gör att cellulosan återutfälls, dvs solvatisering av cellulosa med NMMO är en vattenkänslig process.

Cellulosa förblir olösligt i de flesta lösningsmedel eftersom det har ett starkt och mycket strukturerat intermolekylärt vätebindningsnätverk, som motstår vanliga lösningsmedel. NMMO kan bryta vätebindningsnätverket som håller cellulosa olösligt i vatten och andra lösningsmedel. Liknande löslighet har erhållits i ett fåtal lösningsmedel, särskilt en blandning av litiumklorid i dimetylacetamid och vissa hydrofila joniska vätskor .

Upplösning av skleroproteiner

En annan användning av NMMO är i upplösningen av skleroprotein (finns i djurvävnad). Denna upplösning sker i kristallområdena som är mer homogena och innehåller glycin- och alaninrester med ett litet antal andra rester. Hur NMMO löser upp dessa proteiner studeras knappast. Andra studier har emellertid gjorts i liknande amidsystem (dvs hexapeptid ). Amidernas vätebindningar kan brytas av NMMO .

Oxidationsmedel

Oxidation av en alken med osmiumtetroxid (0,06 ekv.) och NMO (1,2 ekv.) i aceton /vatten 5:1 RT 12 timmar.

NMO, som en N-oxid , är en oxidant. Det används vanligtvis i stökiometriska mängder som en sekundär oxidant (en samoxidant) för att regenerera en primär (katalytisk) oxidant efter att den senare har reducerats av substratet. Vicinala syn-dihydroxyleringsreaktioner skulle till exempel i teorin kräva stökiometriska mängder av toxisk, flyktig och dyr osmiumtetroxid , men om den kontinuerligt regenereras med NMO kan den erforderliga mängden reduceras till katalytiska kvantiteter.