N- metylmetanimin
|
|
| Identifierare | |
|---|---|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H5N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 43,069 g·mol -1 |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
dimetylamin Metanimin Etanimin |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
N -metylmetanimin eller N -metylmetylenimin är ett reaktivt molekylärt ämne som innehåller en metylgrupp bunden till en imin . Det kan skrivas som CH 3 N=CH 2 . På en tidsskala av minuter reagerar den själv och bildar en trimer av trimetyl-1,3,5-triazinan. N -metylmetanimin bildas naturligt i jordens atmosfär, genom oxidation av dimetylamin och trimetylamin , som båda produceras av djur eller bränns.
Produktion
N -metylmetanimin kan framställas i två steg från dimetylamin, genom att först klorera kväveatomen med fast N-klorsuccinimid och sedan behandla med kalium- tert - butoxid vid 90°C. Den kan också bildas direkt genom termisk sönderdelning.
Den kan också framställas av trimeren: 1,3,5-trimetyl-1,3,5-triazinan genom upphettning till 450 °C (842 °F).
Vid 515 °C (959 °F) sönderdelas trimetylamin till metan och N -metylmetanimin.
Naturlig förekomst
N -metylmetanimin bör bildas i atmosfären som ett resultat av nedbrytning genom oxidation av di- och trimetylamin. Dessa förekommer i koncentrationer av några delar per miljard. Men N -metylmetanimin kan inte detekteras. Detta beror troligen på att den bildar trimeren, absorberas på partiklar, såsom molndroppar, och hydrolyserar för att bilda metylamin och formaldehyd .
Egenskaper
N - metylmetaniminmolekylen har Cs- symmetri. Det infraröda spektrumet och mikrovågsspektrumet har observerats.
Bindningslängden för C=N är 1,279 Å , och för NC-bindningen är den 1,458 Å. ∠ C=NC är 116,6° .
Det elektriska dipolmomentet är 1,53 Debye .
Vid upphettning till 535° sönderdelas N -metylmetanimin till vätecyanid (HCN) och metan (CH4 ) .
sönderdelas den cykliska aminen aziridin till en blandning av N -metylmetanimin och etylidenimin .