N- klorsuccinimid

N- klorsuccinimid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1-klorpyrrolidin-2,5-dion
	Andra namn Klorosuccinimid
Identifierare
CAS-nummer	128-09-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Förkortningar	NCS
Beilstein referens	113915
ChEBI	CHEBI:53203;
ChEMBL	ChEMBL2107513;
ChemSpider	29129 ;
ECHA InfoCard	100.004.436
EG-nummer	204-878-8;
Gmelin Referens	122816
PubChem CID	31398;
UNII	0FWP306H7X ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2042199 ;
	InChI InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/ Nyckel: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 Nyckel: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN ;
	LEDER O=C1N(Cl)C(=O)CC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C 4 H 4 Cl N O 2
Molar massa	133,53 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Densitet	1,65 g/cm 3
Smältpunkt	148 till 150 °C (298 till 302 °F; 421 till 423 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H302 , H314 , H319 , H335 , H412
Skyddsangivelser	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P304+P304+P3050 +3P1+ 3P1 , P3P1+3P1+3P1+ 3P1 + , P321 , P330 , P337 + P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Besläktade föreningar
Relaterade imider	; ; Succinimid N -Bromosuccinimid N -Jodsuccinimid
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

N -klorsuccinimid ("NCS") är den organiska föreningen med formeln C ₂ H ₄ (CO) ₂ NCl. En vit fast substans, den används för klorering. Det används också som en mild oxidant . NCS är besläktat med succinimid, men med NCl i stället för NH. N-Cl-bindningen är mycket reaktiv och NCS fungerar som en källa till "Cl ⁺ ".

Syntes och valda reaktioner

NCS framställs av succinimid genom behandling med Cl+-källor, såsom blekmedel ( natriumhypoklorit ), och t-butylhypoklorit , och även klor .

Elektronrika arener]] monokloreras lätt av NCS. Anilin och mesitylen omvandlas till respektive klorerade derivat.

Relaterade reagenser

N -jodsuccinimid (NIS), jodanalogen av N -klorsuccinimid.
N -bromsuccinimid (NBS), bromalogen till N - klorsuccinimid.
Andra N -klorföreningar som är kommersiellt tillgängliga inkluderar kloramin-T , triklorisocyanursyra ((OCNCl) ₃ ), 1,3-diklor-5,5-dimetylhydantoin.

Vidare läsning

Delaney, Paul A.; R. Johnstone (1985). "Lösningsmedelseffekter vid klorering av tetrahydrotiofener med N -klorsuccinimid". Tetraeder . 41 (18): 3845–3851. doi : 10.1016/S0040-4020(01)91405-X .

externa länkar

N -klorosuccinimid och N-jodsuccinimid på Organic Chemistry Portal