N- metylkonin

N- metylkonin
Namn
	IUPAC namn 1-metyl-2-propylpiperidin
Identifierare
CAS-nummer	35305-13-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B03672;
Beilstein referens	79936
ChEBI	CHEBI:32;
ChemSpider	148393;
KEGG	C10159;
PubChem CID	338921;
UNII	KO6UG4YXE1 ;
	InChI InChI=1S/C9H19N/c1-3-6-9-7-4-5-8-10(9)2/h9H,3-8H2,1-2H3 Nyckel: CUBHREGSQFAWDJ-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CCCC1CCCCN1C;
Egenskaper
Kemisk formel	C9H19N _ _ _ _
Molar massa	141,258 g-mol -1
Densitet	( d ) 0,8318 g cm- 3 vid 24,3 °C ; ( l ) 0,8349 g cm -3 vid 20 °C
Kokpunkt	173 till 174 °C (343 till 345 °F; 446 till 447 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

N -Methylconiine är en giftig alkaloid som finns i giftig hemlock i små mängder.

Isolering och egenskaper

d -(+)-stereoisomeren av N -metylkoniin rapporteras förekomma i hemlock i små mängder, och metoder för dess isolering beskrivs av Wolffenstein och von Braun . Det är en färglös, oljig, koninliknande vätska, specifik rotation [α] _D +81,33° vid 24,3 °C. Salterna är kristallina ("B" markerar en molekyl av basen): hydrokloriden , B•HCl, bildar massor av nålar, smp. 188°C; platinikloriden, B2 • _H2PtCl6 , _har smp _. 158°C.

l - (−)-stereoisomeren erhölls av Ahrens från rester kvar i isoleringen av konin som hydrobromid eller genom att ta bort konin som nitroso -föreningen. Det är en färglös, koninliknande vätska, bp. 175,6 °C/767 mmHg, specifik rotation [α] _D −81,92° vid 20 °C. Monohydrokloriden kristalliserar i broschyrer, smp. 191–192 °C; monohydrobromiden i broschyrer, smp. 189–190 °C; platinikloriden i orange kristaller, smp. 153–154 °C; aurikloriden i broschyrer, smp. 77–78 °C; och pikraten i långa nålar, mp. 121–122 °C.

Syntes

N -metyl- d -koniin framställdes genom inverkan av kaliummetylsulfat på konin av Passon. Hess och Eichel har visat att d -koniin med formaldehyd och myrsyra ger en aktiv N -metyl- d -koniin, och att metyl-isopelletierinhydrazon ger N -metyl- dl -koniin vid upphettning med natriumetoxid vid 150–170 °C .

^ Planta och Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
^ Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
^ Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
^ Ber., 1902, 35, 1330; jfr. Löffler och Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.
^ Ber., 1891, 24, 1678.
^ Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.

[1] Planta och Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.

[2] Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302

[3] Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.

[4] Ber., 1902, 35, 1330; jfr. Löffler och Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.

[5] Ber., 1891, 24, 1678.

[6] Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.