N , N' -metylenbisakrylamid

"MBAm" omdirigerar här. För datorprogramvara, se Malwarebytes Anti-Malware . För museet, se Montreal Museum of Fine Arts .

N , N' -metylenbisakrylamid

Namn
Föredraget IUPAC-namn N , N ′-metylendi(prop-2-enamid)
Identifierare
CAS-nummer	110-26-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	7750
ECHA InfoCard	100.003.411
EG-nummer	203-750-9
Maska	C021221
PubChem CID	8041
UNII	EDK4RIE19C   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8025595
InChI InChI=1S/C7H10N2O2/c1-3-6(10)8-5-9-7(11)4-2/h3-4H,1-2,5H2,(H,8,10)(H,9, 11) Nyckel: ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H10N2O2/c1-3-6(10)8-5-9-7(11)4-2/h3-4H,1-2,5H2,(H,8,10)(H,9, 11) Nyckel: ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYAA
LEDER C=CC(=O)NCNC(=O)C=C
Egenskaper
Kemisk formel	C7H10N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	154,169 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	181–182 °C (358–360 °F; 454–455 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

N , N ′-Metylenbisakrylamid (MBAm eller MBAA) är den organiska föreningen med formeln CH ₂ [NHC(O)CH=CH ₂ ] ₂ . En färglös fast substans, denna förening är ett tvärbindningsmedel i polyakrylamider , t.ex. som används för SDS-PAGE .

Syntes

Akrylamid reagerar med en vattenlösning av formaldehyd i närvaro av koppar(I)klorid som polymerisationsinhibitor och svavelsyra som katalysator för att bilda N , N' -metylenbisakrylamid med utbyten av 60 till 80%.

Reaktionen fortskrider via N -hydroximetylakrylamid, som kan detekteras i alkalisk lösning och sönderdelas i syra för att ge N , N' -metylenbisakrylamid. Användning av akrylamid och paraformaldehyd i 1,2-dikloretan ger en klar lösning vid upphettning, från vilken MBA kristalliseras.

I vattenhaltiga medier reagerar akrylnitril även med formaldehyd för att ge rå N , N' -metylenbisakrylamid, som kan renas genom omkristallisation med aceton/vatten.

Reaktioner och användningsområden

Under basiska betingelser reagerar MBA vidare med formaldehyd vid amidkvävet för att ge N -hydroximetyl, N , N' -metylenbisakrylamid. Nukleofiler som alkoholer , aminer eller tioler adderas över de aktiverade vinylgrupperna, vilket ger blandningar av mono- och disubstituerade produkter.

Som en bifunktionell elektronfattig dienofil reagerar MBA med elektronrika diener, såsom cyklopentadien , i Diels-Alder-reaktioner , vilket ger motsvarande norbornenaddukter .

Som en symmetrisk, okonjugerad divinylmonomer kan MBA användas med lämpliga initiatorer i cyklopolymerisationer för att skapa linjära, lösliga polymerer vars ryggrad är uppbyggd av fem- och sjuledade ringar. Med akryl- och vinylmonomerer som akrylnitril, akrylamid och substituerade akrylamider kan MBA genomgå radikal sampolymerisation för att bilda starkt tvärbundna geler med användning av peroxider, UV-ljus eller redoxinitiatorer.

Egenskaperna hos sådana geler bestäms av tvärbindningsdensiteten, och målinriktad gelbildning med användning av MBA-tvärbindning ger användbara tekniska egenskaper som används i olika applikationer, såsom i lim , färger och superabsorbenter . Inom biokemi används MBA för kromatografigeler och polyakrylamidgelelektrofores .