Moshers syra

Moshers syra
(S)-Mosher Acid Formula V.1.svg
(R)-Mosher Acid Formula V.1.svg
S-Mosher's-acid-3D-balls.png
R-Mosher's-acid-3D-balls.png
Namn
IUPAC-namn

( R )-3,3,3-trifluoro-2 -metoxi-2-fenylpropansyra ( S )-3,3,3-trifluoro-2- metoxi-2-fenylpropansyra
Andra namn
Metoxi(trifluormetyl)fenylättiksyra, MTPA
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.153.604 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • ( R ): 243-829-5
  • ( S ): 241-292-1
UNII
  • InChI=1S/C10H9F3O3/c1-16-9(8(14)15,10(11,12)13)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3,(H,14) ,15)  ☒ N
    Nyckel: JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C10H9F3O3/c1-16-9(8(14)15,10(11,12)13)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3,(H,14) ,15)
    Nyckel: JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYAJ
  • COC(C(O)=O)(c1cccc1)C(F)(F)F
Egenskaper
C10H9F3O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 234,17
Utseende fast
Smältpunkt 46 till 49 °C (115 till 120 °F; 319 till 322 K)
Kokpunkt 105 till 107 °C (221 till 225 °F; 378 till 380 K) vid 1 torr
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Flampunkt 110 °C (230 °F; 383 K)
Besläktade föreningar
Relaterad acylklorid
Moshers syraklorid
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Moshers syra , eller α-metoxi-α-trifluoromethylphenylacetic acid ( MTPA ) är en karboxylsyra som först användes av Harry Stone Mosher som ett kiralt derivatiseringsmedel . Det är en kiral molekyl som består av R- och S -enantiomerer.

Ansökningar

Som ett kiralt derivatiseringsmedel reagerar det med en alkohol eller amin av okänd stereokemi för att bilda en ester eller amid. Den absoluta konfigurationen av estern eller amiden bestäms sedan genom proton- och/eller 19F NMR . - spektroskopi

Moshers syraklorid , syrakloridformen , används ibland eftersom den har bättre reaktivitet.

Se även