Modafinilsyra

Modafinilsyra
Modafinil acid.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(Difenylmetansulfinyl)ättiksyra
Andra namn
modafininsyra; Modafinilkarboxylat; CRL-40467
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.219.633 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C15H14O3S/c16-14(17)11-19(18)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1- 10,15H,11H2,(H,16,17)
    Nyckel: QARQPIWTMBRJFX-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)S(=O)CC(=O)O
Egenskaper
C15H14O3S _ _ _ _ _ _
Molar massa 274,33 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Modafinilsyra (kodnamn CRL-40467 ), även känd som modafinilsyra eller modafinilkarboxylat , är en av de två huvudmetaboliterna av modafinil – den andra är modafinilsulfon . Modafinilsyra är också en metabolit av modafinilprodrugen , adrafinil , och ( R )-(–)- enantiomeren är en metabolit av armodafinil , ( R )-(–)-enantiomeren av modafinil. Mellan 30 - 60% av modafinil omvandlas till modafinilsyra och dess halveringstid är ungefär hälften av modafinil (cirka 7 timmar). Modafinilsyra verkar vara inaktiv, och på samma sätt som modafinilsulfon verkar det inte bidra till de vakenhetsfrämjande / psykostimulerande effekterna av modafinil.

I nedbrytningsprocessen av modafinil hydrolyseras modafinil primärt av ett esteras- eller amidasenzym till modafinilsyra . Den skenbara clearancen av modafinilsyra är signifikant högre än den för modafinil, efter hypotesen att metabolism ökar polariteten och clearancen av modafinil.