Metyltrimetoxisilan

Metyltrimetoxisilan
MTM structure.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Trimetoxi(metyl)silan
Andra namn
MTM, trimetoximetylsilan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.013.350 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C4H12O3Si/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-4H3
    Nyckel: BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H12O3Si/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-4H3
    Nyckel: BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYAM
  • CO[Si](C)(OC)OC
Egenskaper
C4H12O3Si _ _ _ _ _ _
Molar massa 136,222 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 0,955 g/cm 3
Kokpunkt 102–104 °C (216–219 °F; 375–377 K)
hydrolys
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Metyltrimetoxisilan är en kiselorganisk förening med formeln CH 3 Si(OCH 3 ) 3 . Det är en färglös, fritt flytande vätska. Det är ett tvärbindningsmedel vid framställning av polysiloxanpolymerer .

Beredning, struktur och reaktivitet

Metyltrimetoxisilan framställs vanligtvis av metyltriklorsilan och metanol :

CH 3 SiCl 3 + 3 CH 3 OH → CH 3 Si(OCH 3 ) 3 + 3 HCl

Alkoholys av alkylklorsilaner fortskrider typiskt via en SN2- mekanism . Inversion av konfigurationen gynnas under nukleofila attacker när goda lämnande grupper, såsom klorid, ersätts. gynnas förskjutning av dåliga lämnande grupper, såsom alkoxid , retention.

Metyltrimetoxisilan är tetraedriskt och beskrivs ofta som sp 3 hybridiserat. Den har idealiserad C 3v- punktsymmetri .

Hydrolys av MTM fortskrider både under sura och basiska betingelser. Under sura förhållanden minskar hastigheten för successiva hydrolyser för metyltrimetoxisilan för varje steg. Under grundläggande förutsättningar är det motsatta.

Se även

  1. ^ a b Brinker, CJ (1988). "Hydrolys och kondensation av silikater: Effekter på strukturen" ( PDF) . Journal of Non-Crystalline Solids . 100 : 31. Bibcode : 1988JNCS..100...31B . doi : 10.1016/0022-3093(88)90005-1 .
  2. ^ Kuroda, Kazuyuki; Shimojima, Atsushi; Kawahara, Kazufumi; Wakabayashi, Ryutaro; Tamura, Yasuhiro; Asakura, Yusuke; Kitahara, Masaki (2014). "Användning av alkoxisilylgrupper för att skapa strukturellt kontrollerade siloxanbaserade nanomaterial". Materialkemi . 26 : 211. doi : 10.1021/cm4023387 .
  3. ^   Stephan, Pawlenko (1986). Organokiselkemi . Berlin: Walter de Gruyter. ISBN 9780899252025 .
  4. ^ Colvin, W. Ernest, Silicon in Organic Synthesis , Butterworth and Co Ltd, 1981.