Metoximetylentrifenylfosforan

Metoximetylentrifenylfosforan
Namn
	IUPAC-namn Metoximetyliden(trifenyl)-A5 - fosfan
Identifierare
CAS-nummer	20763-19-3;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
PubChem CID	11748776;
	InChI InChI=1S/C20H19OP/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4- 10-16-20/h2-17H,1H3 Nyckel: DYROHZMICXBUMX-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER COC=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H19OP _ _ _ _ _
Molar massa	306,345 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Metoximetylentrifenylfosfin är ett Wittig-reagens som används för homologisering av aldehyder och ketoner till förlängda aldehyder, en organisk reaktion som först rapporterades 1958. Reagenset framställs i allmänhet och används in situ. Den har blodröd färg, vilket tyder på destabiliserade ylider .

Förberedelse

Reagenset kan framställas i två steg från trifenylfosfin . Det första steget är P - alkylering med klormetylmetyleter .

PPh ₃ + CH ₃ OCH ₂ Cl → [CH ₃ OCH ₂ PPh ₃ ]Cl

I det andra steget deprotoneras det resulterande fosfoniumsaltet .

[ _CH3OCH2PPh3_] Cl ₊_LiNR2 → _CH3OCH = PPh3 + _LiCl + _HNR2

I stället för klormetylmetyleter kan en blandning av metylal- och acetylklorid användas.

Används

Detta reagens reagerar med en keton eller aldehyd i en Wittig-reaktion för att ge en enoleter , som kan omvandlas till aldehyden genom syrainducerad hydrolys.

Den första rapporten om reaktionen visade dess användning på steroiden tigogenon.

Det användes senare i Wender Taxol total syntes och Stork quinine total syntes .

^ En ny aldehydsyntes Samuel G. Levine J. Am. Chem. Soc. ; 1958 ; 80(22); 6150–6151. doi:10.1021/ja01555a068