Metoxiamin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
O -metylhydroxylamin |
|
| Andra namn Metoxylamin; (Aminooxi)metan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.600 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| CH 5 N O _ | |
| Molar massa | 47,057 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Ammoniakhaltig |
| Smältpunkt | −86,4 °C (−123,5 °F; 186,8 K) |
| Kokpunkt | 48,1 °C (118,6 °F; 321,2 K) |
| Blandbar | |
| Ångtryck | 297,5 mmHg vid 25°C |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,4164 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H302 , H312 , H314 , H332 | |
| P260 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P317 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P362+P364 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Santa Cruz (HCl) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Metoxiamin är den organiska föreningen med formeln CH 3 ONH 2 . Kallas även O -metylhydroxylamin , det är en färglös flyktig vätska som är löslig i polärt organiskt lösningsmedel och i vatten. Det är ett derivat av hydroxylamin med hydroxylväte ersatt med en metylgrupp . Alternativt kan det ses som ett derivat av metanol med hydroxylväte ersatt med en aminogrupp . Det är en isomer av N-metylhydroxylamin och aminometanol . Det sönderdelas i en exoterm reaktion (-56 kJ/mol) till metan och azanon om det inte lagras som ett hydrokloridsalt.
Syntes
Metoxiamin framställs via O -alkylering av hydroxylaminderivat. Till exempel erhålls den genom O -metylering av acetonoxim följt av hydrolys av den O -metylerade oximen:
- (CH 3 ) 2 CNOCH 3 + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO + H 2 NOCH 3
Den andra breda metoden involverar metanolys av hydroxylaminsulfonater:
- H 2 NOSO 3 − + CH 3 OH → H 2 NOCH 3 + HSO 4 −
Reaktioner
Analogt med beteendet hos hydroxylamin kondenserar metoxiamin med ketoner och aldehyder för att ge iminer.
Metoxiamin används som synton för NH2 + . Den genomgår deprotonering med metyllitium för att ge CH3ONHLi . Detta N -litioderivat angrips av organolitiumföreningar för att efter hydrolys ge aminer:
- H 2 NOCH 3 + CH 3 Li → LiHNOCH 3 + CH 4
- LiHNOCH 3 + RLi → RNHLi + LiOCH 3
- RNHLi + H 2 O → RNH 2 + LiOH
Används
Metoxiamin har potentiella medicinska användningsområden. Det binder kovalent till apurin/apyrimidin (AP) DNA-skadaställen och hämmar basexcisionsreparation (BER), vilket kan resultera i en ökning av DNA-strängbrott och apoptos. Detta medel kan potentiera antitumöraktiviteten hos alkylerande medel. Metoxiamin
Exempel på läkemedel som innehåller metoxiaminenheten är brasofensine och gemifloxacin .