Merkaptobensotiazol

Merkaptobensotiazol

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,3-bensotiazol-2(3H ) -tion
Andra namn Merkapto-2-bensotiazol; 2-MBT
Identifierare
CAS-nummer	149-30-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	508810
ChEBI	CHEBI:34292
ChEMBL	ChEMBL111654
ChemSpider	608157
DrugBank	DB11496
ECHA InfoCard	100.005.216
EG-nummer	205-736-8
KEGG	C14437
PubChem CID	697993
UNII	5RLR54Z22K   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1020807
InChI InChI=1S/C7H5NS2/c9-7-8-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,8,9) Nyckel: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H5NS2/c9-7-8-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,8,9) Nyckel: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYAK
LEDER c1ccc2c(cl)[nH]c(=S)s2
Egenskaper
Kemisk formel	C 7 H 5 N S 2
Molar massa	167,24 g-mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	177–181 °C (351–358 °F; 450–454 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H317 , H410
Skyddsangivelser	P261 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P391 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2-merkaptobensotiazol C6H4 ( )SC=S _. är _organisk en svavelförening med formeln NH En vit fast substans, den används vid svavelvulkanisering av gummi.

Strukturera

Molekylen är plan med en C=S-dubbelbindning, så namnet merkaptobensotiazol är en felaktig benämning. Det är inte en tiol, utan är istället en tioamid, i fast tillstånd, gasfas och i lösning. Ett mer passande namn är bensotiazolin-2-tion . Lösningsmätningar med NMR-spektroskopi visar inga bevis för tioltautomeren . Teorin indikerar också att tioltautomeren har cirka 39 kJ/mol högre energi än tioamiden.

Syntes

Föreningen har framställts med många metoder. Den industriella vägen innebär högtemperaturreaktionen av anilin och koldisulfid i närvaro av svavel, som fortsätter med denna idealiserade ekvation:

C ₆ H ₅ NH ₂ + CS ₂ + S → C ₆ H ₄ (NH) SC=S + H ₂ S

Den traditionella vägen är reaktionen mellan 2-aminotiofenol och koldisulfid:

C6H4 (NH2 _{) SH} + CS2 → _C6H4 ( _{NH )} SC _{= S} + H2S

Denna metod utvecklades av upptäckaren av föreningen, AW Hoffmann. Andra vägar utvecklade av Hoffmann inkluderar reaktionerna av koldisulfid med 2-aminofenol och av natriumhydrosulfid med klorbensotiazol. Ytterligare syntetiska framsteg rapporterades på 1920-talet som inkluderade demonstration av att fenylditiokarbamater pyrolyserar till bensotiazolderivat.

Reaktioner

Föreningen är olöslig i vatten men löses vid tillsats av bas, vilket återspeglar deprotonering. Behandling med Raney-nickel resulterar i monoavsvavling, vilket ger bensotiazol :

C6H4 ₍ NH)SC=S + Ni → C6H4 ( _N ) SCH _{+ NiS}

Benseringen genomgår elektrofil aromatisk substitution vid positionen para till kväve.

Oxidation ger merkaptobensotiazoldisulfid. Denna disulfid reagerar med aminer för att ge sulfenamidderivat såsom 2-morfolinoditiobensotiazol. Dessa föreningar används vid svavelvulkanisering , där de fungerar som acceleratorer.

• 

  Merkaptobensotiazoldisulfid (MBTS)

• 

  Dicyklohexyl-2-bensotiazolsulfenamid (DCBS)

Används

Med 2-merkaptobensotiazol vulkaniserar gummi med mindre svavel och vid mildare temperaturer ger båda faktorerna en starkare produkt. Denna effekt rapporterades av arbetare på Pirelli och på Goodyear Tire & Rubber.

Vid polymerisation finner den användning som en radikalpolymerisationsinhibitor, kedjeöverföringsmedel , reformeringsmedel och tillsats för fotoinitiatorer .

Föreningen har också använts tidigare inom guldgruvindustrin för skumflotation av guld från malmrester som en del av utvinningsprocessen.

Natriumsalt används som biocid och konserveringsmedel i lim (särskilt baserat på latex, stärkelse, kasein och animaliskt lim), papper, textilier. Finns ofta tillsammans med natriumdimetylditiokarbamat som t.ex. Vancide 51. Zinksalt används som sekundär accelerator vid vulkanisering av latexskum.

Det kan läggas till oljebaserade hydraulvätskor , värmeöverföringsvätskor ( oljor , frostskyddsmedel ), skärvätskor och andra blandningar som en korrosionsinhibitor , effektiv för koppar och kopparlegeringar .

Det används också inom veterinär dermatologi.

Vid elektroplätering används det som vitmedel för kopparsulfatbad , cirka 50-100 milligram/liter. Kan även läggas till silvercyanidbad.

Säkerhet

Merkaptobensotiazol har en låg toxicitet hos möss, med LD50 på >960 mg/kg.

Studier har identifierat det som ett potentiellt cancerframkallande ämne hos människor . 2016 identifierades det av Världshälsoorganisationen som troligen cancerframkallande för människor.

Det orsakar allergisk kontaktdermatit . Derivatet morfolinylmerkaptobensotiazol är ett rapporterat allergen i skyddshandskar, inklusive latex-, nitril- och neoprenhandskar .

Det blir luftburet till följd av slitage på bildäck och kan andas in .