Melem
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
11-imino-2,4,6,8,10,12,13-heptazatricyklo[7.3.1.0 5,13 ]trideka-1(12),2,4,7,9-pentaen-3,7-diamin
|
|
| Andra namn 2,5,8-triamino-heptazin; 2,5,8-triamino-tri- s -triazin; cyamelurotriamid; triamino-s-heptazin; 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazafenalen-2,5,8-triamin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 27284 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.014.657 |
| EG-nummer |
|
| 241276 | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H6N10 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 218,18 g/mol |
| Utseende | vit fast substans |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Inom kemi är melem en förening med formeln C
6 N
10 H
6 ; specifikt 2,5,8-triamino-heptazin eller 2,5,8-triamino-tri- s -triazin , vars molekyl kan beskrivas som den för heptazin med de tre väteatomerna ersatta av aminogrupper . Det är ett vitt kristallint fast ämne.
Förberedelse
Melem kan framställas genom termisk nedbrytning av olika C−N−H-föreningar, såsom melamin C 3 N 3 (NH2) 3 , dicyandiamid H 4 C 2 N 4 , ammoniumdicyanamid NH 4 [N(CN) 2 ], cyanamid H 2CN2 , vid 400 till 450°C .
Struktur och egenskaper
Kristallstruktur
Melem kristalliserar i gruppen P21/c (nr 14), med parametrarna a = 739,92(1) pm , b = 865,28(3) pm, c = 1338,16(4) pm, β = 99,912(2)° och Z = 4. De nästan plana molekylerna är arrangerade i parallella lager med ett avstånd på 327 pm från varandra. Molekylen är i triaminoform snarare än en av de möjliga tautomererna.
Termisk nedbrytning
Vid uppvärmning över 560° förvandlas melem till ett grafitliknande C−N-material.
Melemiumkatjoner
Melem accepterar upp till tre protoner som ger katjoner som kallas melemium [(NH 2 ) 3 (C 6 N 7 H x )] x+ . Några salter som beskrivs i litteraturen är melemiumsulfat, [(NH
2 )
3 (C
6 N
7 H
2 )] SO
4 • 2 H
2 O , melemium perklorat, [(NH
2 )
3 (C
6 N
7 H)] ClO4
] • H2O
( ) [
(
NH2 )
3 (
C6N7H3
, 3 HS04 )
3
] ( melemiumvätesulfat [ (
NH2 )
och
två (
C6N7H2 )
SO _
3 CH
3 )
2 melemiummetylsulfonater • H
2 O och
) [(NH
2 )
3 (C
6N 7 H)] [(NH
2 SO
3 (C
6 N
7 H
2 )] (
3 CH
3 )
3 • H
2 O . Protonerna kan infogas i någon av de sex yttre kväveatomerna i heptazinkärnan, vilket ger många tautomerer med till synes liknande energier.
Se även
-
Triazin H3C3N3 ,
enda CN
-
ring med en -
Melamin triaminotriazin _ (
NH2 )
3 (
C3N3
) , - Melamin [H(NH2
) 3
( C3N3
) ] + , en katjon
som
härrör från melamin -
Melam ((NH
2 )
2 (C
3 N
3 ))
2 NH , en kondensationsdimer av melamin - Melamium från
melam [H((NH2
) 2
( C3N3
) )
2NH ] +
, en katjon som härrör -
Melon (NH2
) ( NH (C6N7H
) NH)
nH ,
en kondensationsoligomer av melem
- ^ a b c d Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, Wolfgang Schnick (2003): "Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazin), en viktig mellanprodukt under kondensation av Melaminringar till grafisk kolnitrid: syntes, strukturbestämning med röntgenpulverdiffraktometri, fast tillstånds-NMR och teoretiska studier". Journal of the American Chemical Society , volym 125, nummer 34, sid 10288-10300. doi : 10.1021/ja0357689
- ^ Tamikuni Komatsu (2001)> "Den första syntesen och karaktäriseringen av cyameluriska höga polymerer". Macromolecular Chemistry and Physics , volym 202, nummer 1, sidorna 19-25. doi : 10.1002/1521-3935(20010101)202:1<19::AID-MACP19>3.0.CO;2-G
- ^ Fabian Karl Keßler (2019), struktur och reaktivitet av s-Triazin-baserade föreningar i C/N/H-kemi . Doktorsavhandling, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München