Magellanin

Magellanin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (4aS , 6S , 6aR , 6bS ,10aS , 11aS ) -6-hydroxi-3,9-dimetyl-4,4a,5,6,6a,6b,7,8,9,10 , 10a,11-dodekahydro-lH - benso[3a,4]pentaleno[2,1- c ]pyridin-1-on
Identifierare
CAS-nummer	61273-75-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	390919 ;
PubChem CID	442489;
UNII	BLX5LW8WRA ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90976765 ;
	InChI InChI=1S/C17H25NO2/c1-10-5-12-7-14(19)16-13-3-4-18(2)9-11(13)8-17(12,16)15(20) 6-10/h6,11-14,16,19H,3-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,16+,17-/m1/s1 Nyckel: ADRPSBGLUHNVOU-INSRFAMQSA-N ; InChI=1/C17H25NO2/c1-10-5-12-7-14(19)16-13-3-4-18(2)9-11(13)8-17(12,16)15(20) 6-10/h6,11-14,16,19H,3-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,16+,17-/m1/s1 Nyckel: ADRPSBGLUHNVOU-INSRFAMQBF ;
	LEDER O=C1/C=C(/C)C[C@H]2[C@@]14[C@H]([C@H](O)C2)[C@H]3[ C H](CN(C)CC3)C4;
Egenskaper
Kemisk formel	C17H25NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	275,392 g-mol -1
Smältpunkt	165 till 166 °C (329 till 331 °F; 438 till 439 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

(−)-Magellanine är en medlem av Lycopodium alkaloid -klassen av naturliga produkter. Den isolerades från klubbmossan Lycopodium magellanicum 1976. Den har syntetiserats fem gånger, där den första syntesen har slutförts av Larry E. Overman- gruppen vid University of California, Irvine 1993. Den har också syntetiserats av Leo Paquette -gruppen 1993 vid Ohio State University , Chun-Chen Liao-gruppen 2002 vid National Tsing Hua University , Miyuki Ishikazi och Tamiko Takahashi-grupperna 2005 vid Josai International University och Tokyo University of Science , och Chisato Mukai-gruppen i 2007 vid Kanazawa University . En delsyntes slutfördes av AI Meyers-gruppen 1995 vid Colorado State University .

Biosyntetiskt tros det ha härletts från lysin . Detta bestämdes genom att utföra matningsstudier av radiomärkta prekursorer.

^ ^a ^b Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). "Isolering och struktur" . Canadian Journal of Chemistry . 54 (18): 2893–2899. doi : 10.1139/v76-409 .
^ Hirst, Gavin C. (1993). "Första totala syntesen av Lycopodium-alkaloider från magellangruppen. Enantioselektiva totalsynteser av (-)-magellanin och (+)-magellaninon". Journal of the American Chemical Society . 115 (7): 2992–2993. doi : 10.1021/ja00060a064 .
^ Williams, John P. (1994). "Total syntes av Lycopodium Alkaloids Magellanine och Magellaninone genom trefaldig annullering av 2-Cyclopentenone". Journal of the American Chemical Society . 116 (11): 4689–4696. doi : 10.1021/ja00090a017 .
^ Yen, Chi-Feng (2002). "Koncis och effektiv total syntes av Lycopodium Alkaloid Magellanine". Angewandte Chemie International Edition . 41 (21): 4090–4093. doi : 10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-# .
^ Ishizaki, Miyuki; Niimi, Yuka; Hoshino, Osamu; Hara, Hiroshi; Takahashi, Tamiko (2005). "En formell total syntes av Lycopodium alkaloid, (±)-magellanin, genom att använda den intramolekylära Pauson Khand-reaktionen". Tetraeder . 61 (16): 4053–4065. doi : 10.1016/j.tet.2005.02.044 .
^ Kozaka, Takashi (2008). "ChemInform Sammanfattning: Stereoselektiv total syntes av tre Lycopodium-alkaloider, (-)-Magellanine (I), (+)-Magellaninone (II) och (+)-Paniculatine (III), Baserat på två Pauson-Khand-reaktioner". ChemInform . 39 (18). doi : 10.1002/chin.200818182 .
^ Meyers, AI "Delvis syntes" . J. Chem. Soc. Chem. Commun . 1995 : 2511-2512.
^ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Biosyntes av Lycopodium Alkaloids". Nat. Driva. Rep . 21 : 752-772. doi : 10.1039/b409720n .

[Castillo-1] Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). "Isolering och struktur" . Canadian Journal of Chemistry . 54 (18): 2893–2899. doi : 10.1139/v76-409 .

[2] Hirst, Gavin C. (1993). "Första totala syntesen av Lycopodium-alkaloider från magellangruppen. Enantioselektiva totalsynteser av (-)-magellanin och (+)-magellaninon". Journal of the American Chemical Society . 115 (7): 2992–2993. doi : 10.1021/ja00060a064 .

[3] Williams, John P. (1994). "Total syntes av Lycopodium Alkaloids Magellanine och Magellaninone genom trefaldig annullering av 2-Cyclopentenone". Journal of the American Chemical Society . 116 (11): 4689–4696. doi : 10.1021/ja00090a017 .

[4] Yen, Chi-Feng (2002). "Koncis och effektiv total syntes av Lycopodium Alkaloid Magellanine". Angewandte Chemie International Edition . 41 (21): 4090–4093. doi : 10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-# .

[5] Ishizaki, Miyuki; Niimi, Yuka; Hoshino, Osamu; Hara, Hiroshi; Takahashi, Tamiko (2005). "En formell total syntes av Lycopodium alkaloid, (±)-magellanin, genom att använda den intramolekylära Pauson Khand-reaktionen". Tetraeder . 61 (16): 4053–4065. doi : 10.1016/j.tet.2005.02.044 .

[6] Kozaka, Takashi (2008). "ChemInform Sammanfattning: Stereoselektiv total syntes av tre Lycopodium-alkaloider, (-)-Magellanine (I), (+)-Magellaninone (II) och (+)-Paniculatine (III), Baserat på två Pauson-Khand-reaktioner". ChemInform . 39 (18). doi : 10.1002/chin.200818182 .

[7] Meyers, AI "Delvis syntes" . J. Chem. Soc. Chem. Commun . 1995 : 2511-2512.

[8] Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Biosyntes av Lycopodium Alkaloids". Nat. Driva. Rep . 21 : 752-772. doi : 10.1039/b409720n .