MME (psykedelisk)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-(5-etoxi-2,4-dimetoxifenyl)propan-2-amin |
|
| Andra namn 2,4-dimetoxi-5-etoxiamfetamin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C13H21NO3 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 239,315 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
MME ( 2,4-dimetoxi-5-etoxiamfetamin ) är en mindre känd psykedelisk drog . Det är en dimetoxi- etoxianalog av TMA-2 . MME syntetiserades först av Alexander Shulgin från etylvanillin . I hans bok PiHKAL anges minimidosen som 40 mg och över, och varaktigheten anges som 6–10 timmar. Shulgin ger MME ett ++ på Shulgin Rating Scale .
Farmakologi
Shulgin beskriver i sin bok ett experiment med MME, där han administrerade olika mängder av drogen till möss via injektioner. Shulgin rapporterar att 7 av de 9 mössen som injicerades med MME dog som ett resultat. Efter att ha beskrivit sitt experiment spekulerar Shulgin att MME kan ha ett LD50- värde på cirka 60–80 mg/kg i möss när det injiceras. Shulgin beskriver att en av mössen började få kramper efter att ha administrerats MME: "[...] musen gick in i en ryckande serie av konvulsioner (känd som klonisk i branschen) och på fem minuter var han död." De konvulsioner som Shulgin noterade kan ha varit ett symtom på serotonergt syndrom hos mus på grund av MME:s affinitet till serotonintransportör i Mus musculus .
MME:s psykoaktiva effekter kan bero på dess affinitet till 5-HT2A- receptorn . Det är högst troligt att MME är en agonist vid 5-HT2A- receptorn eftersom den kemiskt liknande TMA-2 är en agonist vid denna receptor. MME har också lägre affiniteter till 5-HT 1B och dopamin D 2 receptorer samt dopamin och serotonin transportörer, vilket kan bidra till MME:s biologiska aktivitet. Mycket lite data finns om farmakologiska egenskaper, metabolism och toxicitet av MME.
Kemi
MME har flera isomerer . MEM är en av dem tillsammans med EMM . Enligt Alexander Shulgin är EEM inte biologiskt aktiv. MEM är biologiskt aktivt hos människor och har även en affinitet för 5-HT2A- receptorn .
Syntes
Shulgin beskriver syntesen av MME i sin bok PiHKAL . Shulgin börjar med 4-etoxi-3-metoxibensaldehyd. Shulgin märker 4-etoxi-3-metoxibensaldehyden som etylvanillin , även om etylvanillin i själva verket är 3-etoxi-4-hydroxibensaldehyd. Etylvanillin kan vara metylat till 4-etoxi-3-metoxibensladehyd. 4-etoxi-3-metoxibensaldehyden utsätts sedan för en Bayer-Villiger-oxidation med perättiksyra och ättiksyra för att ge 4-etoxi-3-metoxifenol. 4-etoxi-3-metoxifenolen metyleras för att ge 2,4-dimetoxi-l-etoxibensen. 2,4-dimetoxi-l-etoxibensenen utsätts för Reimer-Tiemann formylerad till 2,4-dimetoxi-5-etoxibensaldehyd. 2,4-dimetoxi-5-etoxibensaldehyden genom att utsätta den för en Knoevenagel-kondensation med ättiksyra , ammoniumacetat och nitroetan , och reducera den resulterande 1-(2,4-dimetoxi-5-etoxifenyl)-2-nitropropenen till MME med litiumaluminiumhydrid under en inert atmosfär.
Se även