Lysidin (kemiskt)

Lysidin
Skeletal formula of lysidine
Ball-and-stick model of the lysidine molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-metyl-4,5-dihydro-lH - imidazol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.816 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 208-596-6
UNII
  • InChI=1S/C4H8N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
    Nyckel: VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=NCCN1
Egenskaper
C4H8N2 _ _ _ _ _
Molar massa 84,12 g/mol
Smältpunkt 87 °C (189 °F; 360 K) (sönderdelas)
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P613 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Lysidin är ett derivat av 2-imidazolin . Det är ett färglöst fast ämne med grundläggande egenskaper och lösligt i organiska lösningsmedel. Det används som en prekursor till andra föreningar av farmaceutiskt intresse.

Syntes och reaktioner

Den framställs genom att kondensera etylendiamin med ättiksyra för att ge diamiden, som genomgår CaO-inducerad cyklisering. Alternativt uppstår det från kondensation av glyoxal, acetaldehyd och ammoniak.

Lysidin är en mellanprodukt i syntesen av läkemedlet metronidazol . I närvaro av Raney-nickel genomgår den dehydrering till 2-metylimidazol , som sedan kan utvecklas ytterligare.

Synthesis of metronidazole.png
  1. ^ Lysidin hos Sigma-Aldrich
  2. ^ "Lysidin" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad 13 december 2021 .
  3. ^   Kraft, M. Ya.; Kochergin, PM; Tsyganova, AM; Shlikhunova, VS (1989). "Syntes av metronidazol från etylendiamin". Pharmaceutical Chemistry Journal . 23 (10): 861. doi : 10.1007/BF00764821 . S2CID 38187002 .