Lawsone
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-hydroxinaftalen-1,4-dion |
|
| Andra namn 2-hydroxi-1,4-naftokinon Hennotannsyra Naturlig apelsin 6 C.I. 75480 |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1565260 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.001.361 |
| EG-nummer |
|
| 4828 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H6O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 174,15 g/mol |
| Utseende | Gula prismor |
| Smältpunkt | 195 till 196 °C (383 till 385 °F; 468 till 469 K) (sönderdelning) |
| nästan olöslig | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305 + P351+P308+ , P308+ , P308 + 3P , P1 32 +P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
100 mg/kg |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade naftokinoner
|
Juglone |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Lawsone ( 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone ), även känd som hennotannic acid , är ett röd-orange färgämne som finns i bladen på hennaväxten ( Lawsonia inermis ), som det är uppkallat efter, såväl som i blomman av vattenhyacint ( Eichhornia crassipes ). Människor har använt hennaextrakt som innehåller lawsone som hår- och hudfärgämnen i mer än 5 000 år. Lawsone reagerar kemiskt med proteinet keratin i hud och hår via Michael-addition , vilket resulterar i en stark permanent fläck som varar tills huden eller håret tappas. Det mörkare färgade bläcket beror på att fler lawson-keratin-interaktioner inträffar, som uppenbarligen bryts ner när koncentrationen av lawsone minskar och tatueringen bleknar. Lawsone absorberar starkt UV-ljus , och vattenhaltiga extrakt kan vara effektiva solfri solbränna och solskyddsmedel . Lawsone är ett 1,4-naftokinonderivat .
Lawsone-isolering från Lawsonia Inermis kan vara svårt på grund av dess lätt biologiskt nedbrytbara natur. Isolering omfattar fyra steg:
- extraktion med en extraktionslösning, vanligtvis NaOH
- kolonnfiltrering med användning av ett makroporöst adsorptionsharts
- en sköljning med etanol för att ta bort orenheter, och slutligen
- frys produkten för att isolera lawsone-pulvret, vanligtvis ett gulfärgat damm.
Under sköljningen kommer lawsonen att vara botten eftersom den har så hög densitet och klorofyllmolekylerna kommer alla att vara på toppen av blandningen.
Lawsone antas genomgå en reaktion som liknar Strecker-syntes i reaktioner med aminosyror. Ny forskning har utförts om Lawsones potentiella tillämpningar inom det kriminaltekniska området. Eftersom lawsone visar många likheter med ninhydrin , det nuvarande reagenset för latent fingeravtrycksutveckling, har studier genomförts för att se om lawsone kan användas inom detta område. För närvarande är forskningen ofullständig, men optimistisk. Lawsone riktar sig icke-specifikt mot primära aminosyror och visar fotoluminescens med rättsmedicinska ljuskällor. Den har en karakteristisk lila/brun färg i motsats till den lila/blå som förknippas med ninhydrin. Lawsone visar lovande som ett reagens för fingeravtrycksdetektion på grund av dess fotoluminescens maximerad vid 640 nm, vilket är tillräckligt högt för att undvika bakgrundsstörningar som är vanliga för ninhydrin.
Besläktade föreningar
Naftokinonerna lawsone methyl eter och metylen-3,3'-bilawson är några av de aktiva föreningarna i Impatiens balsaminablad . Juglone är en strukturell isomer som används som ett brunt färgämne.