Laktaldehyd

Laktaldehyd
Namn
	IUPAC namn 2-hydroxipropanal
	Andra namn Hydroxipropionaldehyd
Identifierare
CAS-nummer	598-35-6 ; 3946-09-6 ( R ) ; 3913-64-2 ( S ) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:18419 ;
ChemSpider	832 ;
ECHA InfoCard	100.237.284
KEGG	C05999 ;
PubChem CID	855;
UNII	S468FB0QE4 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H, Nyckel: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 Nyckel: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYAY ;
	LEDER O=CC(O)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H6O2 _ _ _ _ _
Molar massa	74,079 g-mol -1
Besläktade föreningar
Besläktade aldehyder	Glykoldehyd; 3-hydroxibutanal
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Laktaldehyd är en intermediär i metabolismen av metylglyoxal . Metylglyoxal omvandlas till D -laktaldehyd av glyceroldehydrogenas (gldA). Laktaldehyd oxideras sedan till mjölksyra av aldehyddehydrogenas .

Strukturera

Laktaldehyd är en art med tre kolatomer med en karbonylgrupp på den första kolatomen (som gör den till en aldehyd ), och en hydroxigrupp på den andra kolatomen, vilket gör den till en sekundär alkohol . Molekylen är kiral , dess stereocentrum ligger på den andra kolatomen.

Laktaldehyd finns i flera former: i öppen kedja och som cyklisk hemiacetal ; i lösning och i kristallform; som monomer och som dimer . I kristallform förekommer tre konformers som hemiacetaldimerer med ett 1,4-dioxanringskelett :

Dimerisering av laktaldehyd leder till en blandning av stereoisomera 1,4-dioxaner.

I jämviktslösning existerar försumbart små mängder av monomeren och åtminstone en femledad ringdimer.