Kolestolon

Kolestolon
Kliniska data
Andra namn	5a-Cholest-8(14)-en-3p-ol-15-on; 3β-hydroxi-5a-kolest-8(14)-en-15-on
Identifierare
	IUPAC-namn (3S , 5S , 10S , 13R , 17R ) -3-hydroxi-10,13-dimetyl-17-(6-metylheptan-2-yl)-1,2,3,4,5,6 ,7,9,11,12,16,17-dodekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-15-on ;
CAS-nummer	50673-97-7;
PubChem CID	39756;
ChemSpider	39756;
UNII	5P8396T5XF;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6046212 ;
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C27H44O2 _ _ _ _ _
Molar massa	400,647 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER CC(C)CCCC(C)[C@H]1CC(=O)C2=C3CC[C@H]4C[C@H](CC[C@@]4(C3CC[C@]12C)C) O;
	InChI InChI=1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)23-16-24(29)25-21-10-9-19-15-20(28)11-13- 26(19,4)22(21)12-14-27(23,25)5/h17-20,22-23,28H,6-16H2,1-5H3/t18a,19-,20-,22 ?,23+,26-,27+/mO/sl; Nyckel:LINVVMHRTUSXHL-NDNSGUFDSA-N;

Kolestolon ( INN , USAN ), även känd som 5α-kolest-8(14)-en-3β-ol-15 - on, är en potent hämmare av sterolbiosyntes som beskrivs som ett hypokolesterolemiskt (lipidsänkande) medel . Det rapporterades första gången 1977 och studerades till åtminstone 1988, men introducerades aldrig för medicinskt bruk.

Kolestolon har visat sig signifikant minska serumnivåerna av kolesterol både hos djur och människor. Det hämmar flera relativt tidiga steg i kolesterolbiosyntesen såsom HMG-CoA-reduktas och verkar inte påverka några sena steg (efter squalen , specifikt). Till skillnad från hämmare av kolesterolbiosyntes i sena stadier som triparanol och azacosterol , har ingen ackumulering av steroler observerats hos djur som behandlats med kolestolon, vilket tyder på att det inte delar toxiciteten hos kolesterolbiosynteshämmare i sena stadier.

Förutom dess potenta hämning av kolesterolbiosyntesen är det anmärkningsvärt att kolestolon också råkar fungera som en prekursor för kolesterol och omvandlas effektivt till det i råttleverhomogenat och vid oral administrering till råttor.