Khellin

Khellin
Khellin
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4,9-dimetoxi-7-metyl- 5H -furo[3,2- g ][1]bensopyran-5-on
Andra namn
amikardin; Corafurone; Metafron; kelourin; Rykellin; Visammin ; ammispasmin; Ammivisnagen; Gynokhellan; Interkellin; Interkhellin; Amikellin; Ammipuran; Benecardin; Deltoside; Kelikorin; Khelangin; Khellamin; Khellanals; Khellinorm; Medekellin; Visammimix; Viscardan; Visnagalin; Kalangin; Kelincor
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.267 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 201-392-8
KEGG
Maska C438920
UNII
  • InChI=1S/C14H12O5/c1-7-6-9(15)10-11(16-2)8-4-5-18-12(8)14(17-3)13(10)19-7/ h4-6H,  ☒ 1-3H3N
    Nyckel: HSMPDPBYAYSOBC-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C14H12O5/c1-7-6-9(15)10-11(16-2)8-4-5-18-12(8)14(17-3)13(10)19-7/ h4-6H, 1-3H3
    Nyckel: HSMPDPBYAYSOBC-UHFFFAOYAZ
  • O(C)c1c2C=COc2c(OC)c3OC(C)=CC(=O)c13
Egenskaper
C14H12O5 _ _ _ _ _
Molar massa 260,245 g-mol -1
Utseende färglösa nålformade kristaller
Smältpunkt 154-155 C
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Khellin har använts som en växtbaserad folkmedicin , med användning i Medelhavet som går tillbaka till det antika Egypten, för att behandla en mängd olika sjukdomar inklusive: njurkolik , njursten , kranskärlssjukdom , bronkial astma , vitiligo och psoriasis . Det är en viktig beståndsdel av växten Ammi visnaga , även känd som Bishop's Weed. När det väl renats, existerar khellin som färglösa, luktfria, bittersmakande nålformade kristaller och klassificeras som en gamma-pyron, ett furanokromonderivat . I början av 1900-talet sökte forskare efter khellinanaloger med lägre toxicitet och bättre effekt . Ett antal läkemedel upptäcktes genom denna forskning, såsom amiodaron och kromolynnatrium , som används i nuvarande medicinsk praxis. Efloxat nämns också som analog.

Bakgrund

Khellin finns i Egypten, Mellanöstern och områden kring Medelhavet. Det är en huvudbeståndsdel av växten Ammi Visnaga , som finns mellan 0,3 och 1,2 % i bladen och fröna. Bishop's Weed är ett namn som ges åt flera arter av växter; dock innehåller endast Ammi Visnaga khellin. Khellin finns sällan i sin rena form; istället finns det i Ammi Visnaga eller "Khella"-extrakt. Som ett resultat har många läkande egenskaper tillskrivits Khellin som faktiskt beror på andra beståndsdelar i extraktet. Ammi Visnaga-preparat är kommersiellt tillgängliga och mycket vanliga; dock varierar mängden Khellin och andra ingredienser kraftigt mellan märken och till och med partier av samma märke. Extraktet finns vanligtvis som te eller i pillerform.

Medicinsk användning

Terapeutisk användning rekommenderas ofta inte, eftersom riskerna ofta överväger fördelarna. Oavsett denna rekommendation används Ammi Visnaga fortfarande ofta i Mellanöstern, Egypten och omgivande områden. Oönskade biverkningar inkluderar yrsel, reversibel kolestatisk gulsot , pseudoallergisk reaktion och förhöjda nivåer av leverenzymer (transaminaser och gamma-glutamyltransferas) .

Vitiligo

Vitiligo är en sjukdom som orsakar förlust av pigmentering i delar av huden. När khellin appliceras topiskt i kombination med UVA-ljus kan det stimulera melanocyter (celler som producerar melanin) i hårsäckarna för framgångsrik behandling av vitiligo. En sådan metod är transplantation av blistertak; där blåsor bildas på ett opåverkat område och sedan ympas på ett vitiligo-påverkat område. När khellin appliceras topiskt och behandlas med UV-ljus återgår pigmenteringen till de behandlade områdena. När det tas systemiskt, inducerar khellin förhöjda leverenzymnivåer och bred ljuskänslighet; men lokal applicering minskar dessa biverkningar. Psoralener används ofta för vitiligobehandling, men har högre fototoxiska och DNA-mutagena effekter. Medan Khellin-behandling i samband med UV-terapi är framgångsrik, är accelererad fotoåldring och ökad risk för hudcancer ett annat problem.

Njursten

När ammi visnaga-extrakt tas dagligen, som te eller som piller, hämmas bildningen av kalciumoxalat- njursten , vilket gör det till en bra behandling för hyperoxaluri (ett tillstånd där det finns överdriven oxalatutsöndring i urinen, vilket orsakar njursten). Khellin ansågs bromsa eller förhindra kärnbildning av kalciumoxalat, vilket förhindrar att stenar bildas. Studier har dock visat att khellin inte är den aktiva ingrediensen i Ammi Visnaga-extraktet. Vid studier av kalciumoxalatkärnbildning visades ammi visnaga-extrakt som helhet förlänga kärnbildningstiden samt ändra stenkonformation, medan khellin ensamt inte hade någon effekt.

Khellin har också använts för att behandla njurkolik, vilket främst beror på schistosomiasisinfektioner och stenbildning . Växtblandningen hade diuretiska egenskaper som sågs lindra njurkolik genom att slappna av urinledaren och fungera som ett diuretikum .

Övrig

Intramuskulära injektioner av khellin kan också användas för att behandla astma. Khellin fungerar som en luftrörsvidgare; de vanliga biverkningarna inklusive illamående ger dock svårigheter.

Khellin har använts för att lindra smärtan i samband med angina pectoris genom att fungera som en selektiv kranskärlsvidgande medel. Detta kan göras antingen oralt eller intramuskulärt; illamående är dock en stor biverkning oavsett hur medicinen tas.

Se även

externa länkar