Jatrorrhizin

Jatrorrhizin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-hydroxi-2,9,10-trimetoxi-5,6-dihydro-7A5- isokinolino [3,2- a ]isokinolin-7-ylium
Andra namn Jateorrhizin Neprotin Jatrochizine Jatrorhizin Yatrorizin
Identifierare
CAS-nummer	3621-38-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:6087
ChEMBL	ChEMBL251055
ChemSpider	65269   Y
ECHA InfoCard	100.020.744
EG-nummer	222-817-3
KEGG	C09553   Y
PubChem CID	72323
UNII	091S1F8V5Q
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40189767
InChI InChI=1S/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7-21(16) 11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1   N Nyckel: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O   N InChI=1S/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7- 21(16) 11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1 Nyckel: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O InChI=1/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7-21(16) 11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1 Nyckel: MXTLAHSTUOXGQF-IKLDFBCSAC
LEDER COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC(=C(C=C4CC3)O)OC)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C20H20NO4 + 1 _ _ _ _ _
Molar massa	338,382 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Jatrorrhizin är en protoberberinalkaloid som finns i vissa växtarter, såsom Enantia chlorantha ( Annonaceae ). Synonymer som kan påträffas inkluderar jateorrhizin, neprotin, jatrochizin, jatrorhizin och yatrorizin.

Bioaktiva effekter

Jatrorrhizin har rapporterats ha antiinflammatorisk effekt och förbättra blodflödet och mitotisk aktivitet i tioacetamid-traumatiserade råttlever. Det visade sig ha antimikrobiell och svampdödande aktivitet. Det binder och hämmar icke-kompetitivt monoaminoxidas (IC ₅₀ = 4 μM för MAO-A och 62 μM för MAO-B ) Det interfererar med multidrogresistens av cancerceller in vitro när det utsätts för ett kemoterapeutiskt medel. Stora doser (50–100 mg/kg) minskade blodsockernivåerna hos möss genom att öka aerob glykolys .

Derivat av jatrorrhizin (särskilt 3-alkoxiderivat, och specifikt 3-oktyloxi-8-alkyljatrorrhizinderivat, såsom 3-oktyloxi-8-butyljatrorrhizin) har syntetiserats och visat sig ha mycket starkare antimikrobiella effekter.