Isopropenylacetat

Isopropenylacetat
Essigsäureisopropenylester.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Prop-1-en-2-ylacetat
Andra namn
1-Metylvinylacetat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.239 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 203-562-7
UNII
  • InChI=1S/C5H8O2/c1-4(2)7-5(3)6/h1H2,2-3H3
    Nyckel: HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=C)OC(=O)C
Egenskaper
C5H8O2 _ _ _ _ _
Molar massa 100,117 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 0,9090 g/cm 3 (20 °C)
Smältpunkt −92,9 °C (−135,2 °F; 180,2 K)
Kokpunkt 97 °C (207 °F; 370 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Isopropenylacetat är en organisk förening , som är acetatestern av enoltautomeren av aceton. Denna färglösa vätska är betydande kommersiellt som den huvudsakliga prekursorn till acetylaceton . I organisk syntes används det för att framställa enolacetater av ketoner och acetonider från dioler .

Förberedelser och reaktioner

Isopropenylacetat framställs genom att behandla aceton med keten . Vid upphettning över en metallyta omarrangeras isopropenylacetat till acetylaceton.

Synthese von Acetylaceton

Isopropenylacetat används för att framställa andra isopropenylestrar genom transesterifiering.

  1. ^   Walters, Michael A.; Lee, Melissa D. (2001). "Isopropenylacetat". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.ri077 . ISBN 0471936235 .
  2. ^ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Sade, Adel; Jackson, Barry (2001). "Ketener". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_063 .
  3. ^   Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Ketoner". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732 .
  4. ^ Obora, Yasushi; Ishii, Yasutaka (2012). "Diskussionstillägg för: Iridium-katalyserad syntes av vinyletrar från alkoholer och vinylacetat". Org. Synth . 89 : 307-310. doi : 10.15227/orgsyn.089.0307 .