Isoprenol

Isoprenol
Structural formula of isoprenol
Ball-and-stick model of prenol
Namn
Föredraget IUPAC-namn
3-metylbut-3-en-1-ol
Andra namn
3-metyl-3-buten-1-ol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.009 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 212-110-8
UNII
  • InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h6H,  check 1,3-4H2,2H3Y
    Nyckel: CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h6H,1,3-4H2,2H3
  • OCCC(=C)C
Egenskaper
C5H10O _ _ _ _
Molar massa 86,132 g/mol
Densitet 0,853 g/cm 3
Kokpunkt 130 till 132 °C (266 till 270 °F; 403 till 405 K)
1,433
Faror
GHS- märkning :
Flam. Liq. 3Eye Irrit. 2
Varning
H226 , H319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P370+P50 , P370+P50 , P370+P50, P370 + P30
Flampunkt 36 °C (97 °F; 309 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
Prenol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Isoprenol , även känd som 3-metylbut-3-en-1-ol, är en hemiterpenalkohol . Den produceras industriellt som en mellanprodukt till 3-metylbut-2-en-1-ol (prenol): den globala produktionen 2001 kan uppskattas till 6–13 tusen ton.

Isoprenol produceras genom reaktionen mellan isobuten (2-metylpropen) och formaldehyd .

The reaction of isobutene with formaldehyde to give isoprenol, the first step in the industrial manufacture of prenol.

Den termodynamiskt föredragna prenolen med den mer substituerade dubbelbindningen kan inte bildas direkt i ovanstående reaktion, utan produceras via en efterföljande isomerisering:

The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.

Denna isomeriseringsreaktion katalyseras av vilken art som helst som kan bilda ett allylkomplex utan överdriven hydrering av substratet, till exempel förgiftade palladiumkatalysatorer.

Anteckningar