20-Hydroxyecdyson
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
Graviditetskategori _ |
|
Administreringsvägar _ |
Oral |
| Rättslig status | |
| Rättslig status |
|
| Farmakokinetiska data | |
| Ämnesomsättning | Lever |
| Eliminationshalveringstid _ | 4-9 timmar |
| Exkretion | Urin :?% |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.241.312 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C27H44O7 _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 480,642 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
  (vad är detta?)
| |
20-Hydroxyecdyson ( ecdysterone eller 20E ) är ett naturligt förekommande ecdysteroidhormon som kontrollerar ecdysis ( multning) och metamorfos hos leddjur . Det är därför ett av de vanligaste rötningshormonerna hos insekter, krabbor etc. Det är också en fytoekdysteroid som produceras av olika växter, inklusive Cyanotis vaga , Ajuga turkestanica och Rhaponticum carthamoides där dess syfte förmodligen är att störa utvecklingen och reproduktionen av skadeinsekter . Hos leddjur verkar 20-hydroxiecdyson genom ecdysonreceptorn . Även om däggdjur saknar denna receptor kan 20-hydroxiecdyson påverka däggdjurs (inklusive mänskliga ) biologiska system in vitro , men det råder osäkerhet om några in vivo eller fysiologiska effekter uppstår. 20-Hydroxyecdysone är en ingrediens i vissa kosttillskott som syftar till att förbättra fysisk prestation. Hos människor antas det binda till den östrogenreceptor beta (ERβ) proteinkodande genen.
Källor i leddjur
De primära källorna till 20-hydroxyecdyson i larver är protoraxkörteln , ringkörteln, tarmen och fettkropparna . Dessa vävnader omvandlar dietkolesterol till de mogna formerna av hormonet 20-hydroxiecdyson. För det mesta går dessa körtelvävnader förlorade hos den vuxna med undantag av fettkroppen, som hålls kvar som ett hölje av lipidvävnad som omger hjärnan och organen i buken. Hos den vuxna honan är äggstocken en betydande källa till produktion av 20-hydroxiecdyson. Vuxna män är kvar med, så vitt det är känt för närvarande, en källa till 20-hydroxiecdyson som är den feta kroppsvävnaden. Dessa hormonproducerande vävnader uttrycker ecdysonreceptorn under hela utvecklingen, vilket möjligen indikerar en funktionell återkopplingsmekanism.
Ecdysteroidaktivitet hos leddjur
En ecdysteroid är en typ av steroidhormoner i insekter som härrör från enzymatisk modifiering av kolesterol med p450 -enzymer. Detta sker genom en mekanism som liknar steroidsyntes hos ryggradsdjur. Ecdyson och 20-hydroxiecdyson reglerar larvmolt, början av pupariumbildning och metamorfos. Eftersom dessa hormoner är hydrofoba, passerar de lipidmembran och genomsyrar vävnaderna i en organism. Faktum är att huvudreceptorn för dessa hormonsignaler - ecdysonreceptorn - är ett intracellulärt protein .
Hos människor och andra däggdjur
Använd som komplement
20-Hydroxyecdysone och andra ecdysteroider marknadsförs som ingredienser i kosttillskott för olika sporter, särskilt bodybuilding . En omfattande studie, designad för att hitta någon styrka eller atletisk förbättring från 20-hydroxyecdysone, publicerades 2006. Studien letade efter förbättringar i faktiska utförda övningar och testade för förbättringar/ökningar av kemiska indikatorer som kroppssammansättning och fritt/tillgängligt testosteron. Resultaten av 2006 års studie drog slutsatsen att användning av 30 mg per dag av 20-hydroxiecdyson administrerat oralt inte signifikant påverkade anabola eller katabola svar på styrketräning, kroppssammansättning eller träningsanpassningar. Ett antal tidigare studier (,) stödde dock de anabola effekterna av 20-Hydroxyecdyson. En nyare studie utförd 2019 av ett team som inkluderade avdelningen för molekylär och cellulär idrottsmedicin vid det tyska sportuniversitetet i Köln , fann att signifikant högre ökningar i muskelmassa observerades hos deltagare som doserats med ecdysteron, med betydligt mer uttalade ökningar i en -upprepning av bänkpress. Studien finansierades av World Anti-Doping Agency (WADA) och visade en signifikant doskänslig anabol effekt av 20-Hydroxyecdysone-tillskott på idrottare under motståndsträning. Dessutom har nya studier () klarlagt att verkningsmekanismen för 20-Hydroxyecdyson på mänskliga muskelceller är relativt selektiv aktivering av betaformen av östrogenreceptorn (ERβ), vilket är känt för att resultera i muskelhypertrofi.
Använd som forskningsverktyg
20-Hydroxyecdyson och andra ecdysteroids används i biokemiforskning som inducerare i transgena djur, varvid en ny gen introduceras i ett djur så att dess uttryck är under kontroll av en introducerad ecdysonreceptor . Att lägga till eller ta bort ecdysteroider från djurets kost ger sedan ett bekvämt sätt att slå på eller av den insatta genen (se ecdysonreceptor ) . Vid vanliga doser verkar 20-hydroxiecdyson ha liten eller ingen effekt på djur som inte har extra gener infogade; den har också hög biotillgänglighet när den tas oralt, så den är användbar för att avgöra om transgenen har tagits upp effektivt. För användning i genterapi kan det vara nödvändigt att undersöka mer ingående de naturliga källorna till ecdysteroider hos människor (som tycks inkludera fytoekdysteroider i kosten , tarmflora , helmintinfektioner och andra sjukdomar ).
externa länkar
- Ecdybase , The Ecdysone Handbook - en gratis online ecdysteroids-databas