Isokupressinsyra

Isokupressinsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (1S , 4aR , 5S , 8aR )-5-[(3E ) -5-hydroxi-3-metylpent-3-en-1-yl]-1,4a-dimetyl-6-metylidenedekahydronaftalen- 1 -karboxylsyra
Identifierare
CAS-nummer	1909-91-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL511193;
ChemSpider	4942630;
PubChem CID	6438138;
UNII	6DV5EL78HE ;
	InChI InChI=1S/C20H32O3/c1-14(10-13-21)6-8-16-15(2)7-9-17-19(16,3)11-5-12-20(17,4) 18(22)23/h10,16-17,21H,2,5-9,11-13H2,1,3-4H3,(H,22,23)/b14-10+/t16-,17+,19 +,20-/m0/s1 Nyckel: DOYKMKZYLAAOGH-DOEMEAPXSA-N ; InChI=1/C20H32O3/c1-14(10-13-21)6-8-16-15(2)7-9-17-19(16,3)11-5-12-20(17,4) 18(22)23/h10,16-17,21H,2,5-9,11-13H2,1,3-4H3,(H,22,23)/b14-10+/t16-,17+,19 +,20-/m0/s1 Nyckel: DOYKMKZYLAAOGH-DOEMEAPXBD ;
	LEDER O=C(O)[C@]1(CCC[C@@]2([C@H](/C(=C)CC[C@@H]12)CCC(=C/CO)/C )C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H32O3 _ _ _ _ _
Molar massa	320,473 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Isokupressinsyra är en diterpensyra som finns i en mängd olika barrbarr . Det framkallar abort hos nötkreatur. Den finns i alla delar av ponderosa tall ( Pinus ponderosa ), särskilt barrarna. Detta ger dess giftiga och abortframkallande effekter. Den finns även i lodgepole tall ( P. contorta ), jeffrey tall ( P. jeffreyi ) och möjligen i monterey tall ( P. radiata ).

^ Wang, S; Panter, KE; Gardner, DR; Evans, RC; Bunch, TD (2004). "Effekter av den abortframkallande tallnålen, isokupressinsyra, på mognad av bovin oocyt och utveckling av embryon före implantation" . Djurens reproduktionsvetenskap . 81 (3–4): 237–44. doi : 10.1016/j.anireprosci.2003.10.008 . PMID 14998650 .
^ Stegelmeier, BL; Gardner, DR; James, LF; Panter, KE; Molyneux, RJ (1996). "De giftiga och abortframkallande effekterna av ponderosa tall". Veterinär. Patol . 33 (1): 22–8. doi : 10.1177/030098589603300103 . PMID 8826003 . S2CID 19523938 .
^ Burrows, George E.; Tyrl, Ronald J. (2012). Toxic Plants of North America (2nd ed.). John Wiley & Sons. ISBN 9781118413388 .

[1] Wang, S; Panter, KE; Gardner, DR; Evans, RC; Bunch, TD (2004). "Effekter av den abortframkallande tallnålen, isokupressinsyra, på mognad av bovin oocyt och utveckling av embryon före implantation" . Djurens reproduktionsvetenskap . 81 (3–4): 237–44. doi : 10.1016/j.anireprosci.2003.10.008 . PMID 14998650 .

[2] Stegelmeier, BL; Gardner, DR; James, LF; Panter, KE; Molyneux, RJ (1996). "De giftiga och abortframkallande effekterna av ponderosa tall". Veterinär. Patol . 33 (1): 22–8. doi : 10.1177/030098589603300103 . PMID 8826003 . S2CID 19523938 .

[3] Burrows, George E.; Tyrl, Ronald J. (2012). Toxic Plants of North America (2nd ed.). John Wiley & Sons. ISBN 9781118413388 .